2-氯吩噻嗪的应用与合成

介绍

2-氯吩噻嗪是一种有机化合物，化学式为C12H8ClNS，分子量为233.72。它的结构由一个吩噻嗪环构成，该环由一个硫原子、一个氮原子和四个碳原子组成，其中硫和氮原子位于环的不同位置上，并且该化合物在苯环的2号位置含有一个氯原子取代基，形成一个具有特定化学性质的杂环化合物。它的应用主要局限于工业领域，特别是在医药制造中作为关键的合成中间体，主要用于制备氯丙嗪和奋乃静等药物。

2-氯吩噻嗪

应用

2-氯吩噻嗪是生产吩噻嗪类药物盐酸氯丙嗪的主要中间体，吩噻嗪类药物主要用于治疗精神分裂症和躁狂病。盐酸氯丙嗪为抗精神病药,是强效安定药,具有镇静及抑制条件性逃避反应的作用。对2-氯吩噻嗪进行质量控制就显得相当重要。

合成

2-氯吩噻嗪的合成分为2步，首先是2-(3-氯苯基)氨基苯甲酸在催化量的铁存在下，于160~180℃下发生脱酸反应生成间氯二苯胺；由前一步所得间氯二苯胺在催化量的碘的存在下，与硫磺在110~150℃下发生环合反应制得所述的2-氯吩噻嗪[1]。具体步骤如下：

(1) 间氯二苯胺的合成：在装有回流蒸馏冷凝器的100L反应釜中加入邻氯苯甲酸24公斤，30%的氢氧化钠溶液21.5公斤，慢慢滴加间氯苯胺21.6公斤，保持温度100℃左右，滴毕，搅拌保温5小时，加入适量30%盐酸析出灰色结晶即为2-（3-氯苯基)氨基苯甲酸（别名为氯灭酸）。用离心机将结晶甩干后投入到脱羧釜中，加入1公斤铁粉，升温至170℃，慢慢脱去羧基蒸馏得间氯二苯胺28公斤，分析含量99.56%，摩尔收率90%，用于下一步反应

(2) 2-氯吩噻嗪的合成：在100L的环合釜中投入间氯二苯胺28公斤，疏磺4.2公斤，加入碘0.5公斤，慢慢升温至120℃，反应逐步放出硫化氢气体，用30%的氢氧化钠溶液吸收，保温5小时，待硫化氢不再出来后冷却，加入氯苯，投入少量活性炭脱色，抽滤冷却结晶得产品2-氯吩噻嗪，用离心机甩水烘干得干品25公斤左右，摩尔收率77.8%，HPLC分析含量99.75%。

参考文献

[1]张卫东. 一种2-氯吩噻嗪的制备方法[P]. 江苏：CN200810136397.1,2009-04-29.