3-溴呋喃的偶联反应

3-溴呋喃，英文名为3-Bromofuran，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有特殊的刺激性气味，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。3-溴呋喃是一种呋喃类衍生物，可由呋喃通过区域选择性的溴化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和医药化学原料，它可通过溴原子的偶联反应应用于芳基取代呋喃类功能有机分子的合成，例如有文献报道该物质可用于具有广谱抗生素活性的天然产物Kibdelomycin 的全合成。

化学性质

3-溴呋喃是一种卤代呋喃类物质，它具有呋喃类物质的通用理化性质，由于其结构中含有丰富的电子云密度，它对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易发生氧化变质。3-溴呋喃的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，它可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应得到相应的芳基化呋喃类衍生物。

偶联反应

图1 3-溴呋喃的偶联反应

在氩气条件下，将1,4-二氧六环(3ml)、N,N-二甲基乙二胺(0.1 mmol, 10 mol %)、3-溴呋喃(1.0 mmol)和苯甲酰胺(1.2 mmol)加入到CuI (0.1 mmol, 10 mol %)和K2CO3 (4.3 mmol)的混合物中。然后将所得的反应混合物加热至110℃，并在该温度下加热反应大约24小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物冷却至25°C，然后用CH2Cl2 (5ml)稀释反应混合物，再用硅胶短塞过滤反应混合物。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3-溴呋喃作为一种有机合成中间体已被广泛应用于药物合成领域例如文献报道了其在天然产物Kibdelomycin的全合成中的应用，Kibdelomycin是一种具有广谱抗生素活性的天然产物，其合成过程中需要复杂的有机合成步骤，而3-溴呋喃则作为一个关键的中间体出现在其中。

参考文献

[1] Padwa, Albert; et al, Journal of Organic Chemistry 2003,68,2609-2617.