顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮制备及安全信息

发布日期:2024/7/2 10:28:01

背景及概述

顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮为L-薄荷酮的同分异构体，无色略似油状液体。呈薄荷香气。沸点210℃。不溶于水，溶于乙醇和油酯。天然品存在于黑加仑(茎)、芹菜籽、椒样薄荷油、日本薄荷油、中国薄荷油、胡薄荷油等中。因其特有的芳香和薄荷气味而用于调味品、香水和化妆品。

图1 顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮性状图.png

图1 顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮性状图

结构和合成

顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮有两粒不对称碳中心，有四种立体异构体（2S，5S），（2R，5S），（2S，5R）和（2R，5R）。S，S和R，R立体异构体的甲基和异丙基在环己烷环同一边，即顺式异构体，这些异构体称为异薄荷酮。反式异构体称为薄荷酮，（2S，5R）异构体有负旋光，称为l-薄荷酮或（－）-薄荷酮，是（2R，5S）异构体（（＋）-或d-薄荷酮）的对映异构体对偶。顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮可轻易以可逆差向异构互变反应通过烯醇中间体转化为薄荷酮，反之亦然。

顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮可以通过多种方法制备，其中最常用的是通过薄荷脑的局部氧化反应得到。薄荷脑是从薄荷植物中提取的一种天然化合物，经过氧化反应可以转化为顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮[1]。

实验室可用酸化重铬酸盐氧化薄荷醇合成顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮。如果铬酸氧化用计量氧化剂和辅溶剂二乙醚（H.C. Brown介绍的方法），则可尽量减少差向异构互变生成的薄荷酮。如果薄荷酮和异薄荷酮在室温下平衡，顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮含量可达29%。

安全信息

顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮在正常使用条件下是相对安全的。它具有一定的刺激性和过敏性，可能导致皮肤、眼睛和呼吸道的刺激。在使用时应当避免直接接触皮肤和眼睛，并保持通风良好的环境。应遵循化学品的安全操作规程，并在必要时佩戴个人防护设备，如手套和防护眼镜。如有意外接触或摄入，请立即寻求医疗救助。