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丙基磺酰氯的磺酰化反应

发布日期:2024/6/27 8:46:20

丙基磺酰氯,英文名为1-Propanesulfonyl chloride,常温常压下为无色至淡黄色液体,具有极其高的化学反应活性,它对水和湿气极其敏感,可溶于四氢呋喃和二氯甲烷。丙基磺酰氯是一种烷基取代的磺酰氯类物质,主要用作有机合成中间体和医药分子原料,它可与常见的亲核试剂例如醇类物质,有机胺类物质发生缩合反应得到相应的磺酸酯或者磺酰胺类衍生物。

理化性质

丙基磺酰氯的化学反应活性主要集中于其结构中的酰氯单元,它具有极其高的亲电性和吸湿性,遇水后容易发生分解变质。该物质和醇类物质发生反应后得到的磺酸酯基团是一个较好的离去基团,可有效地将具有亲核性的醇羟基单元转变为离去单元。

磺酰化反应

丙基磺酰氯参与的磺酰化反应

图1 丙基磺酰氯参与的磺酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将丙基磺酰氯(7.65 g)缓慢加入到叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(10.0 g)和三乙胺 (22.4 mL, 161 mmol)在干燥的二氯甲烷(200 mL)溶液中,注意滴加试剂时应控制反应温度为0°C。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后依次用2N水溶液NaOH (50ml), 2N水溶液HCl (50ml), H2O (50ml)和盐水(50ml)洗涤混合物。分离出有机层并用无水MgSO4进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

丙基磺酰氯主要用作有机合成中间体和医药分子原料,它可通过与醇或者胺类物质发生缩合反应,应用于磺酸酯或者磺酰胺类生物活性分子的合成,例如有文献报道该物质可用于甜菜根素磺酸盐衍生物抗肿瘤及抗菌药物的制备。

参考文献

[1] Laura, Medve; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2021,211,113053.

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