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2-萘胺的制备

发布日期:2024/6/26 11:10:10

芳香胺是一类重要的含氮化合物,在炸药、染料及医药行业有着广泛的应用。其合成方法大体上是利用公知反应。简单的芳香胺可通过硝基化合物的还原制得,或通过卤代芳烃的氨基取代反应制得。此外,还有一些其它的特殊制备方法。

近年来,2-萘胺(又名β-萘胺)在染料化工及有机合成方面,尤其在轴手性催化剂的合成方面(比如手性联萘胺和联萘酚胺衍生的催化剂合成。

制备方法

一种2-萘胺的制备方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:

1)合成中间体2-萘乙酮肟,反应式如下:

以乙醇-水做溶剂,乙醇与水的比例为3∶1~3,在醋酸钠存在下,2-萘乙酮与盐酸羟胺直接反应,其中,醋酸钠、2-萘乙酮和盐酸羟胺的摩尔比为1~1.5∶1∶1~1.5,反应温度为40~70℃,反应时间为20~50分钟,反应结束后,冷却过滤,用水洗涤后干燥得白色固体,即为2-萘乙酮肟;

2)合成中间体2-乙酰萘胺,反应式如下:

2-乙酰萘胺的合成路线

2-萘乙酮肟在多聚磷酸中发生重排反应,反应温度为40~70℃,反应时间为1~3小时,反应结束后,将混合物倒入大量水中,过滤,用水洗涤后干燥得白色固体,即为2-乙酰萘胺;以及

3)合成2-萘胺,反应式如下:

2-萘胺的合成路线

2-乙酰萘胺在盐酸-乙醇溶液中脱乙酰基,其中,盐酸与乙醇的比例为1∶2~5,反应温度为70~90℃,反应时间为0.5~1.5小时,反应结束后,再用NaOH中和,过滤、洗涤、干燥后得2-萘胺。

参考文献

CN101704758A

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