2-萘胺的合成和用途及其毒性

简介

萘胺及其衍生物可作为重要的催化剂和有机合成原料，在有机合成方面占有很重要的地位。萘胺有1-萘胺和2-萘胺两种同分异构体，1-萘胺和 2-萘胺的结构基本相同，仅仅是氨基取代基在萘环上的位置不同而已，二者既有区别又有联系。其中2-萘胺的用途很广，可以做荧光剂，检定锇、铷、钒、铬、铜、汞、铊和臭氧等，还可以作为亚硝酸盐的测定试剂，气相色谱固定液（最高使用温度85℃，溶剂为丙酮），选择性保留芳香族化合物，还能分离环烷和链烷、对位和邻位二甲苯（但不能分离对二甲苯和乙苯），是重要的染料中间体及生产防老剂的原料[1]。

合成

图1 2-萘胺的合成路线

向含有硼酸（1，1.0mmol）的MeCN（5mL）小瓶中加入HSA（1.5当量，170mg），然后加入NaOH溶液（1M，5mL）。将小瓶加盖，并将双相混合物在室温下搅拌16小时。用H2O（30mL，饱和NH4Cl（aq）用于含有酸性官能团的产物）稀释反应混合物，并用EtOAc（2×30mL）萃取。将合并的有机提取物干燥（Na2SO4）并在真空中浓缩。残留物通过快速色谱法（EtOAc/己烷）进行纯化得到标题化合物2-萘胺。合成路线如图1所示[2]。

用途

2-萘胺可以应用在农业上生产除草剂等。2-萘胺可以代替1-萘胺测定亚硝酸盐，显微分析检验钯、汞等所形成的配阴离子，有机分析、分离醛和酮，还可以应用于有机合成[1]。

毒性

2-萘胺有剧毒，为强致癌性物质，经皮肤吸收、吸入或食入易形成高铁血红蛋白血症，危害人体健康。因此，作为化学工作者，我们有责任详细了解和深入研2-萘胺及其衍生物的合成、性质及用途，趋利弊害，使之造福于人类[1]。

参考文献

[1] 王秋文,张站斌,自国甫.2-萘胺的一种简易制备方法[J].化学试剂,2010,32(11):1033-1034+1039.

[2] Green, Rebecca A.; Hartwig, John F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides with Ammonium Salts. Organic Letters (2014), 16(17), 4388-4391.