2-溴-3-羟基-6-碘吡啶参与的亲核取代反应

2-溴-3-羟基-6-碘吡啶，是一种卤代吡啶类化合物，具有特殊的刺激性气味，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。2-溴-3-羟基-6-碘吡啶是一种吡啶类衍生物，主要用作有机合成中间体和医药分子原料，可用于吡啶和吡啶酮类功能有机分子的结构修饰与合成，例如有文献报道该物质可用于2-吡啶酮类葡糖激酶活化剂的制备。

化学性质

2-溴-3-羟基-6-碘吡啶是一种卤代的吡啶类衍生物，具有较好的化学转化活性，其结构中的羟基可在碱性条件下转变为羟基氧负离子，它具有优异的亲核性，可与多种有机卤代物发生亲核取代反应。2-溴-3-羟基-6-碘吡啶中的碘原子具有较好的反应活性，可在金属钯和铜的催化作用下与端炔烃类物质发生交叉偶联反应。这种反应为吡啶取代内炔烃类物质的制备提供了有效的合成途径，拓展了有机合成的方法学。

亲核取代反应

图1 2-溴-3-羟基-6-碘吡啶参与的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-3-羟基-6-碘吡啶 (60 g, 200.07 mmol)溶于干燥的DMF (700 mL)中，然后往上述反应混合物中加入无水K2CO3 (55.3 g, 400.14 mmol)和1-(氯甲基)-4-甲氧基苯(34.5 g, 220.08 mmol)。所得的反应混合物在90°C下搅拌18小时，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后用H2O将混合物淬灭反应，然后通过过滤收集反应粗体系中的固体，将所得的固体在真空下进行干燥处理即可得到2-溴-6-碘-3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]吡啶。[1]

化学应用

2-溴-3-羟基-6-碘吡啶是一种重要的有机合成中间体，可用于合成各种吡啶和吡啶酮类功能有机分子，例如它可以用于合成吡啶酮类葡糖激酶活化剂等医药分子原料，为药物合成提供了重要的起始物质。通过其多样的化学反应性，2-溴-3-羟基-6-碘吡啶可以在吡啶骨架分子中引入不同的官能团从而改变其性质和功能，为有机合成提供了灵活性和多样性。

参考文献

[1] Yi, Zhengran; et al Journal of Materials Chemistry A: Materials for Energy and Sustainability,2017,5,519-523.