2-氨基乙基硫酸氢钠的合成

介绍

2-氨基乙基硫酸氢钠（2-Aminoethyl hydrogen sulfate）是一种有机化合物，其化学式为C2H7NO4S。它的外观是一种白色结晶粉末。

图一 2-氨基乙基硫酸氢钠

合成

（1）将100毫升乙醇胺加入到400毫升甲苯中，加入100毫克相转移催化剂TBAB（四丁基溴化铵），并在控制在40℃以下的温度下滴加98%浓硫酸（1.1当量）；滴加在1小时内完成，添加完成后搅拌30分钟。其中:浓硫酸作为反应底物参与反应的同时也作为催化剂提供酸性环境，同时也作为脱水剂将反应平衡拉向产物；相转移催化剂TBAB的加入可以更有效地捕获反应体系中的游离底物分子，酯化反应发生在两相的界面区域，使反应更快、更彻底；从而达到缩短时间成本和降低能耗，提高反应收率的目的；（2）安装油水分离器，加热至110°C回流脱水。1小时后，没有水从分离器中连续分离出来；之后，将反应溶液冷却至30℃以下，过滤，用乙醇冲洗滤饼（滤饼与乙醇的体积比为1∶1），并干燥以获得2-氨基乙基硫酸氢钠粉末状固体；其中:回流脱水是指甲苯-水共沸物体系的脱水过程，能及时除去反应过程中产生的水，能有效维持浓硫酸的浓度，保证浓硫酸的催化效率和脱水能力。测试表明产品的纯度为99%，定量NMR为97%重量。收率为99%[1]；

在装有恒压滴液漏斗、温度计和磁铁的100 mL三颈烧瓶中，加入9 mL (0.15 mol)氨基乙醇和9 mL水，使用低温冷却循环泵将溶液冷却至-5至5℃并保持该温度，将等体积的浓硫酸和水混合，并将16.3 mL混合物缓慢滴加到三颈烧瓶中。搅拌0.5h后，换成真空蒸馏装置。将自然温度升至室温，蒸馏出水(油泵显示15毫巴)。将残余物倒入60毫升无水乙醇中，搅拌、混合并过滤。滤饼用3×15 mL无水乙醇洗涤，干燥后得到19.2 g白色固体，为2-氨基乙基硫酸氢钠，收率90.72%[2]。

图二 2-氨基乙基硫酸氢钠的合成

参考文献

[1]茅仲平,马东旭,李景伟.一种牛磺酸前体物2-氨基乙醇硫酸酯的合成方法[P].江苏省:CN201910707378.8,2019-11-29.

[2]MuXuan W ,HongWei Q ,Chao L , et al.Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2-thione derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors.[J].PloS one,2022,17(5):e0268531-e0268531.