烟酸甲酯的氨解反应

烟酸甲酯，英文名为Methyl nicotinate，是一种吡啶衍生物，具有显著的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐，它不溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于酸性水溶液。烟酸甲酯主要用作有机合成中间体和医药分子原料，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酯基单元，常用于3号位官能团化的吡啶类生物活性分子的制备，例如有文献报道该物质可用于乙酰胆碱受体激动剂尼古丁的结构改性研究。

理化性质

烟酸甲酯结构中的吡啶单元对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成相应的氮氧化物，因此它在使用和储存时应该尽量避免和氧化剂相接触。烟酸甲酯的化学反应活性主要集中于其结构中的酯基单元，该酯基单元可在缩合剂的作用下和有机胺类物质发生胺解反应得到相应的酰胺类衍生物，它也可以在还原剂例如四氢铝锂的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物。

胺解反应

图1 烟酸甲酯的胺解反应

在一个干燥的100毫升圆底烧瓶中将烟酸甲酯（14.58 mmol）和一水合肼(1.418 ml, 29.2 mmol)进行混合，然后将所得的反应混合物加热至50°C并将其在该温度下搅拌反应，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物悬浮在乙醇中，然后通过过滤得到沉淀物，将米色固体从乙醇中重结晶即可得到目标产物分子烟酸肼。[1]

化学应用

烟酸甲酯主要作为有机合成的中间体，广泛用于制备各种具有生物活性的化合物。在药物化学中，烟酸甲酯及其衍生物可作为药物的原料或前体，用于合成具有特定药理活性的分子。除了在医药领域，该物质还可应用于有机化学基础研究领域中，例如它作为金属催化剂的配体。

参考文献

[1] Sadek, Bassem; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2014,77,269-279.