4-氯-1,2-二甲基苯的化学性质与应用

4-氯-1,2-二甲基苯，英文名为4-Chloro-1,2-dimethylbenzene，常温常压下为无色透明液体，具有极其高的化学稳定性和较好的溶解性，该物质难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。4-氯-1,2-二甲基苯是一种氯苯衍生物，它对许多有机化合物都表现出较好的溶解性并且它具有极其高的沸点，常用作有机合成领域中的高沸点有机溶剂，在有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。

理化性质

4-氯-1,2-二甲基苯具有较好的化学稳定性，它在化学合成领域中的应用主要集中于其结构中的氯原子，该氯原子可在金属钯的催化作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应，也可强碱的作用下和硼化试剂反应得到相应的苯硼酸类衍生物。此外，4-氯-1,2-二甲基苯结构中的两个甲基单元可在强氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯甲酸类衍生物。

偶联反应

图1 4-氯-1,2-二甲基苯的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-氯-1,2-二甲基苯(0.4 mmol)、4-芳基-2-甲基-3-丁烯-2-醇(0.5 mmol)、无水碳酸钾 (1.0 mmol)、金属钯催化剂 (1 mol%)和Xphos (4 mol%)溶解在10ml的CH3CN (2ml)中，上述混合物需要在氮气气氛下进行溶解。将所得的反应混合物在110°C(油浴温度)下进行反应16小时。反应完成后用硅藻土垫过滤反应混合物以除去反应体系中的不溶性沉淀，然后用盐水和乙酸乙酯萃取反应混合物三次。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤合并的有机层并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶(正己烷/乙酸乙酯)柱层析法纯化即可得到偶联的目标产物分子。[1]

化学应用

4-氯-1,2-二甲基苯作为一种具有高溶解性和高沸点的氯苯类化合物，这使得它在高温条件下依然稳定，适合于需要高温操作的合成反应。此外，4-氯-1,2-二甲基苯的反应活性使其成为许多复杂有机分子合成中的重要起始物。

参考文献

[1] Sasabe, Hisahiro ; et al, Chemistry-An Asian Journal,2017,12,648-654.