2-联苯硼酸的偶联反应

2-联苯硼酸，英文名为2-Boronobiphenyl，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于乙酸乙酯，二甲基亚砜和醇类有机溶剂。2-联苯硼酸是一种苯硼酸类物质，它具有显著的荧光发光性质，可在金属钯催化作用下进行多种交叉偶联反应，主要用作有机发光材料的合成中间体，在基础分析化学研究和联苯类荧光材料分子的合成中有一定的应用。

化学性质

2-联苯硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，该硼酸单元可在金属钯催化剂的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，也可以在金属铜催化剂的作用下和有机胺类物质或者酚类化合物发生偶联反应，在联苯醚或者联苯胺类物质的合成中有较好的应用。此外，2-联苯硼酸也可在氧化剂例如双氧水的作用下发生氧化反应生成相应的酚类衍生物。

偶联反应

图1 2-联苯硼酸的偶联反应

将碳酸钾(1.23 g, 8.90 mmol)、PdCl2(PPh3)2 (44.0 mg, 0.063 mmol)和2-联苯硼酸(712 mg, 3.60 mmol)加入含有磁性搅拌棒的施伦克管中，然后将所得的反应混合物用氮气进行保护，然后依次向管中加入3-氯碘苯(735 mg, 3.08 mmol)、甲苯(10 ml)、水(2.5 ml)、乙醇(2.5 ml)。所得的反应混合物在80°C下搅拌24小时，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用水 (20ml)淬灭反应混合物。用己烷(10ml)和二氯甲烷(10ml × 3)依次萃取反应混合物。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物以正己烷和乙酸乙酯为洗脱液，通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Koga, Yoshito; et al, Science, 2018, 359, 435-439.