5-氟吡啶-2-醛的化学性质与应用

5-氟吡啶-2-醛，英文名为5-Fluoro-2-forMylpyridine，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有显著的碱性，它难溶于水但是可溶于酸性水溶液和二甲基亚砜，甲醇等有机溶剂。5-氟吡啶-2-醛是一种吡啶类衍生物，具有多样的化学反应活性，可进行芳香亲核取代，缩合，加成等化学反应，主要用作有机合成中间体和医药化学原料。

化学性质

5-氟吡啶-2-醛结构中含有一个醛基单元和氟原子，具有较高的化学反应活性。有研究报道该物质结构中的醛基单元可与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺结构，它也可以在常见的还原剂的作用下发生还原反应得到相应的吡啶苄醇类衍生物。此外，受吡啶环的缺电子性质影响，5-氟吡啶-2-醛结构中的氟原子可在常见的亲核试剂的作用下发生脱氟官能团化反应，这一反应为制备新型吡啶衍生物提供了可能性。

缩合反应

图1 5-氟吡啶-2-醛和胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将5-氟吡啶-2-醛溶解于干燥的DCM (0.3 M)中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入(R)-(+)-叔丁烷磺酰胺(1当量)和Cs2CO3(1.2当量)。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用DCM稀释混合物并用H2O洗涤反应混合物三次，然后将所得的有机相在减压下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

5-氟吡啶-2-醛具有丰富的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和医药化学原料，在吡啶类功能有机分子的合成中有一定的应用。例如有文献报道该物质可用于吡啶类抗疟疾化合物的制备。

参考文献

[1] Bian, Jianwei; et al, Organic Letters, 2013, 15, 562-565.