2,3,6-三氟苯腈的脱氟胺化反应

2,3,6-三氟苯腈，英文名为2,3,6-Trifluorobenzonitrile，是一种氟代的苯腈类化合物，常温常压下为无色透明液体，难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2,3,6-三氟苯腈结构中2号位的氟原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱氟官能团化反应，可用于多取代苯腈类生物活性分子的合成，例如有文献报道2,3,6-三氟苯腈可用于苯腈类激酶抑制剂的制备。

化学性质

2,3,6-三氟苯腈结构中含有三个氟原子和一个高活性的氰基单元，表现出较好的化学反应活性，在化学合成领域中该物质可在常见的亲核试剂例如有机胺类物质，醇类化合物的进攻下发生脱氟官能团化反应。2,3,6-三氟苯腈结构中的氰基单元具有一定的亲核性，它可与格式试剂，有机锂试剂发生亲核加成反应，也可以在强酸性条件下发生水解反应。

脱氟胺化反应

2,3,6-三氟苯腈可以在氢氧化铵的作用下发生脱氟胺化反应，这种反应为官能团化的苯腈类生物活性分子的合成提供了重要途径。

图1 2,3,6-三氟苯腈的脱氟胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将氢氧化铵(5.16 mL, 76.4 mmol)加入到2,3,6-三氟苯腈(2.0 g, 12.7 mmol)在干燥的异丙醇(5 mL)中溶液里。然后将所得的反应混合物在80°C下加热反应过夜，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩，将所得的残余物在乙酸乙酯和水之间进行萃取，所得的有机层用盐水进行洗涤，然后分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发即可得到2-氨基-3,6-二氟苯腈，其为固体(1.93 g, 12.5 mmol, 98.4%)。[1]

化学应用

由于其独特的化学反应活性，2,3,6-三氟苯腈常被用作有机合成的重要中间体，通过将其苯环上氟原子进行转化可以合成出多种具有特定结构和功能的有机分子。此外，2,3,6-三氟苯腈在材料领域有一定的应用，它可用于液晶材料的结构改性研究。

参考文献

[1] Grina, Jonas; et al, United States Patent, Patent Number:WO2012118492.