1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的特性与农药应用

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑，英文名为Epoxiconazole，常温常压下为白色至类白色固体粉末，可溶于水和常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷和丙酮。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑是一种三唑类杀菌剂，对一系列禾谷类作物如立枯病、白粉病、眼纹病等十多种病害具有良好的防治作用，在农业生产领域中有较好的应用。

图1 1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的性状图

生产方法

以氟苯、邻氯氯苄为起始原料，合成1-（邻氯苯基）-2-（对氟苯基）-丙烯，然后经过NBS溴化，再环氧化，最后与1H-1,2,4-三唑缩合得到终产物。或者1-（邻氯苯基）-2-（对氟苯基）-丙烯经过NBS溴化，再与1H-1,2,4-三唑缩合，最后环氧化得到终产物1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑。

特性

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑具有一定的碱性和较好的水溶解性，并且它在水中的溶液的稳定性较高，在pH值为7和pH值为9的条件下12天不水解。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑内吸性强，可迅速被植株吸收并传导至感病部位，使病害侵染立即停止，局部施药防治彻底。该物质的持效期极佳，如在谷物上的抑菌作用可达40天以上，卓越的持留效果，降低了用药次数及劳力成本。该物质既能有效控制病害，又能通过调节酶的活性提高作物自身生化抗病性，使作物本身的抗病性大大增强。使叶色更绿，从而保证作物光合作用最大化，提高产量及改善品质。

作用机制

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑可提高作物的几丁质酶活性，导致真菌吸器的收缩，抑制病菌侵入，这是该物质在所有三唑类产品中独一无二的特性。对香蕉、葱蒜、芹菜、菜豆、瓜类、芦笋、花生、甜菜等作物上的叶斑病、白粉病、锈病以及葡萄上的炭疽病、白腐病等病害有良好的防效。

农药应用

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的适宜作物有小麦、大麦、水稻、甜菜、油菜、豆科作物、蔬菜、葡萄和苹果等。它在作物安全性推荐剂量下对作物安全、无药害。该物质对多种作物不仅具有很好的保护、治疗和铲除活性，而且具有内吸和较佳的残留活性。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑是一种内吸性三唑类杀菌剂，其活性成分氟环唑抑制病菌麦角甾醇的合成，阻碍病菌细胞壁的形成，并且氟环唑分子对一种真菌酶(14-dencthylase)有强力亲和性，与已知的杀菌剂相比，能更有效抑制病菌原真菌。此外，该物质对一系列禾谷类作物病害如立枯病、白粉病、眼纹病等十多种病害有很好的防治作用，并能防治糖用甜菜、花生、油菜、草坪、咖啡、水稻及果树等中的病害。其不仅具有很好的保护、治疗和铲除活性，而且具有内吸和较佳的残留活性，使用剂量通常为75～125克有效成分/公顷，喷雾处理。[1]

市场情况

1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑在1993年由巴斯夫引入市场，用于欧洲谷物，防治包括霉病、锈病，以及由壳针孢菌和镰刀菌等病原菌引起的病害。1-[[(2S,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-1,2,4-三唑的作物防治谱不及其他三唑类杀菌剂宽，但其以一系列复配产品上市，以弥补自身的不足。与其复配的产品包括吡唑醚菌酯、丁苯吗啉，以及新近上市的氟唑菌酰胺（和吡唑萘菌胺等。[2]

参考文献

[1] 江才鑫,陈祖伟,杨琳荣.氟环唑的合成综述[J]. 浙江化工, 2006.

[2] 李新,严秋旭,赵平,等.氟环唑杀菌剂的市场概况[J]. 农药, 2010, 11: 2.