3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物的合成方法

简介

3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物(酚试剂)是利用光度法测定脂肪醛的试剂,也用于测定粘多糖中的己糖胺,光度测定环境样品中的痕量硒。空气中的甲醛与酚试剂反应生成嗪，嗪在酸性溶液中被高铁离子氧化形成蓝绿色化合物,同时根据颜色深浅,能够比色定量甲醛的浓度。在国家标准GB/T16057-95中,采用过量3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物和甲醛反应定量检测甲醛含量,能够用于测定车间空气中甲醛的含量,也适用于微量甲醛的检测。

甲醛是新装修房屋的主要污染物，甲醛的含量是房屋验收的重要指标之一;由3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物生产的甲醛检测试纸是检测甲醛是否超标的工具，灵敏度高,操作简单方便,非常适合适合家庭自检,因此甲醛自检产品市场不断扩大。同时，3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物还可以用于照相行业显影色彩矫正和美发业的染发调色之用。

背景技术

对于3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物，目前报道的合成方法主要有如下三种：

1、以苯胺为起始原料，经6步反应合成3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物；反应步骤长，需要使用溴素，危险性大，并且反应过程会生成亚硝基化合物致癌物，因此合成过程操作复杂，毒性强，放大生产困难。

2、以2-巯基苯并噻唑为原料，经4步反应合成3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物；该方法合成步骤少，收率也较高，但要使用剧毒药品硫酸二甲酯，不利于放大生产。

3、N-甲基苯胺为原料，经4步反应合成3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物；该方法和方法(1)合成工艺类似，采用N-甲基苯胺为原料，可减少合成步骤，但也需使用溴素，危险性大，操作复杂，限制了其大生产的规模，不能够很好满足市场需求。

鉴于3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物有着良好的市场前景，寻找一种新颖的合成方法来实现其工业化生产是非常有意义的，其中关键是要解决生产工艺的关键问题，需要工艺简单方便，成本理想。

制备方法

反应瓶中加入200克2-巯基苯并噻唑、500毫升水，搅拌下加入55克氢氧化钠，搅拌1小时，滴加535克苯磺酸甲酯；滴加完毕，加热回流4小时。反应液冷却至室温，一次性加入200克80％水合肼，放置过夜。抽滤，析出的固体为式II所示的化合物，将所述固体少量冷水洗涤；把固体加入到500毫升浓盐酸中，室温搅拌过夜，冰水冷却，抽滤，固体少量冷盐酸洗涤1次，固体使用红外灯干燥，得178克3-甲基-2-苯并噻唑腙盐酸盐单水合物，收率64％。

参考文献

[1]苏州泽农生物科技有限公司. 一种3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙盐酸盐水合物合成方法:CN201811086069.5[P]. 2020-03-24.