7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的合成方法

发布日期:2024/5/20 8:28:32

简介

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮作为一种有机化合物，具有许多独特的化学性质。首先，由于其分子中含有酮羰基，因此具有一定的还原性和亲核性。这使得它可以与一些亲电试剂发生加成反应，如与格氏试剂、酰氯等反应，生成相应的醇或酯类化合物。其次，由于苯环上的氯原子具有一定的吸电子性，使得苯环上的电子云密度降低，从而增强了其芳香性。这使得7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮在有机合成中具有一定的反应活性和选择性[1]。

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的性状

合成方法

将7-氯-1-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯扎zepin-5-酮（5g）加入90%（w/w）硫酸（50ml）中，并将混合物在0°C至10°C下搅拌2.5小时。将反应混合物加入到冷水（50mL）中，然后通过向其中逐渐加入氢氧化钠（75g）在适量水中的溶液进行中和，同时注意放热反应。将反应混合物冷却至25°C，用甲苯（50 mL）提取得到的黄绿色悬浮液，分离有机层，用水（25 mL×2）洗涤，并用硫酸钠干燥。滤出硫酸钠后，在减压下浓缩滤液，得到浅黄色晶体。将晶体与甲苯进行共沸脱水，以除去少量的水，得到水分含量小于100ppm的7-氯-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯扎酮-5-酮（2.5g，产率89%）。将-7-氯-2，3，4，5-四氢-1H-1-苯扎烯-5-酮从甲醇/水（7:3）中进一步重结晶，得到白色针状物-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮，2.5 g，产率89%M.p.103-104°C。由此获得的-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮具有以下物理数据；（1）核磁共振波谱数据，（2）红外光谱数据，（3）质谱数据。（1）核磁共振波谱：1H核磁共振（300MHz，CDCl3）：δ=2.18（tt，J=7.1Hz J=6.6Hz，2H），2.82（t，J=7.2Hz，2H），3.25（td，J=6.6赫兹，J=4.6Hz，1H），4.62（br s，1H cm-1（3）质谱MS（EI）：m/z=195（m+）[1-2]。