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7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的合成与应用

发布日期:2022/8/29 11:22:33

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮,英文名为7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-one,属于多元杂环类化合物,可用作有机合成中间体,其分子式为C10H10ClNO,CAS号为160129-45-3,分子量为195.645,熔点为103度到107度,沸点为356.5±41.0度(一个大气压力下),密度为1.2,常温常压下外观为黄色或者浅黄色固体粉末。7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮是一种商业化的有机合成子,在有三氯甲烷和甲醇中有一定的溶解性,在水中溶解性较差。

合成方法

针对7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的合成,根据文献报道的合成方法是间氯碘苯出发,在过渡金属钯的作用下和含氮烯烃进行一个经典的人名反应catellani反应(金属钯和降冰片烯结合实现卤代苯的邻位官能团化)合成7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的前体。得到的烯烃中间体再经过四氧化锇的氧化,将双键氧化断裂变成酮羰基,结合最后一步的脱保护反应可以顺利地得到目标产物。[1]

用途

7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮是生物活性分子和药物分子的合成中间体,主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。例如下图中的药物分子骨架都含有7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮的基本骨架。

环境危害

值得说明的是,7-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮作为一种含氮多元杂环有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温(一般是要求2~8度)且干燥,是惰性气体保护的贮藏器内,。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,但是应该尽量避免与氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道,常规情况下不会分解,没有危险反应。

核磁数据

1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.68 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.17 (p, J = 7.1 Hz, 2H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 201.4, 151.9, 132.2, 128.8, 126.1, 123.9, 119.1, 48.0, 41.1, 31.3. [1]

参考文献

[1] Xin Liu, Jianchun Wang, and Guangbin Dong, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 26, 9991–10004.

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