(1-溴萘-4-基)甲醇的合成

介绍

(1-溴萘-4-基)甲醇是一种有机合成中间体，具有分子式C11H9OBr。这种化合物通常呈现为白色结晶或结晶粉末，并且它在有机溶剂如醇和醚中具有良好的溶解性，而在水中则不溶。在工业应用中，它主要用于合成染料、香料和杀虫剂等产品。它通常是通过萘环的卤代反应或亲电取代反应来合成的。

图一 (1-溴萘-4-基)甲醇

合成

(1-溴萘-4-基)甲醇可以由乙酸（4-溴-1-萘基）甲酯在碱性条件下水解得到，具体步骤如下：在室温下将乙酸（4-溴-1-萘基）甲酯（14.97克，53.63毫摩尔）和氢氧化钠（3.22克，80.4毫摩尔）在甲醇（50毫升）-水（30毫升）-四氢呋喃（30毫升）中搅拌30分钟。浓缩反应溶液，用水稀释，用乙酸乙酯萃取两次。收集的有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂。获得的粗产物通过硅胶柱色谱纯化（己烷/乙酸乙酯=3/1-2/1）并从乙酸乙酯-己烷中结晶得到目标物质。白色晶体产量11.77克，93% MP 92-93 C；1H核磁共振（CDCl3, 200MHz）δ 1.80 (1H, t, J = 5.9 Hz), 5.13 (2H, d, J = 5.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.56-7.68 (2H, m), 7.76 (1H, d, J =7.6 Hz), 8.07-8.15 (1H, m), 8.27-8.35 (1H, m); IR (KBr) 3214, 1375, 1258, 1073, 997, 822, 748 cm-1; Anal. Calcd for C11H9BrO: C, 55.72; H, 3.83. Found: C, 55.86; H, 3.70.

图二 (1-溴萘-4-基)甲醇的合成

它还可以通过4-溴萘-1-羧酸还原得到，具体步骤如下：向250毫升三颈圆底烧瓶中放入四氢呋喃（200毫升）、4-溴萘-1-羧酸（7克，27.88毫摩尔，1.00当量）。 随后加入BH3。搅拌下滴加THF（55.7毫升，2.00当量）。 所得溶液在室温下搅拌过夜。 然后通过加入氯化氢使反应停止。 pH值被调节到6。 所得溶液用200毫升乙酸乙酯稀释。 用3×100毫升盐水洗涤所得混合物。 有机相用无水硫酸钠干燥并真空浓缩。 所得残留物用30毫升正己烷洗涤。 这产生6.3克（95%）白色固体形式的（4-溴萘-1-基）甲醇[2]。

图三 (1-溴萘-4-基)甲醇的合成2

参考文献

[1]KORI ,MASAKUNI,HAMAMURA , et al.AMINOETHANOLDERIVATE[P].EP02710345,2006-10-04.

[2]Meng Q C .ANTIPARISITIC AND PESTICIDAL ISOXAZOLINE COMPOUNDS[P].US201414528172,2015-05-07.