草酰氯都有哪些应用？

草酰氯是一种有机化合物，化学式为C2Cl2O2，有机合成中常用它制备有机氯化物，其实它还有其它方面的很多用途，下面会进行介绍。

草酰氯沸点在62到65度，比较易浓缩除去，建议浓缩干后再用有机非质子溶剂带几次，以防残留(如果残留无影响，可不带)。草酰氯可以看作是一个双酰氯，可以和两分子亲核试剂进行反应。草酰氯具有独特的刺激性气味，使用时一定要注意防护。

草酰氯的一些应用

有机合成中常用草酰氯制备酰氯；除了制备酰氯，草酰氯还可以参与傅克酰基化，合环反应，羧酸制备酯，SN2反应，Swern氧化，氯代反应及制备酰基异氰酸酯等，其用途还是比较广泛的。

制备酰氯

合成中，草酰氯是一种比较常用的制备酰氯的试剂，一般需要加入催化剂DMF(不加，几乎不反应或反应很慢)。

其实从反应现象上就可以看出：当向有机酸和草酰氯的混合溶液中滴加DMF时，能明显地看到气泡的冒出。

该反应的注意点：一般来讲，做酰氯时，草酰氯遇到DMF后，反应比较剧烈，建议控温、控制滴加速度等，谨防冲料。

氯代反应

草酰氯也是一种比较常用的氯代试剂，一般常见于芳环上羟基的氯代反应。

脂肪醇的羟基氯代一般用二氯亚砜，报道的文献也比较多；反应很少有用草酰氯的文献报道。

Swern氧化

Swern氧化是一个比较常用的由醇制备醛的方法，该反应一般在低温下、分三步进行；反应要用到DMSO，会产生比较臭的二甲硫醚副产物，注意防护。

酯化反应

向有机羧酸的醇类溶剂中加入草酰氯，在一定条件下可以生成相应的酯，一般多见于甲酯或乙酯等。

其作用原理可能是酸催化的酯化反应。草酰氯与醇反应，生成相应的草酸酯和HCl，而氯化氢是促进酯化反应的关键。

也有一些文献用甲醇和草酰氯体系脱Boc保护基或部分硅保护基，其实也是这么个道理。

SN2反应

草酰氯也是一种酰氯，它可以与亲核试剂发生SN2反应，需要注意的是它最多可消耗两个当量的亲核试剂。可以与胺、醇等发生反应。

值得指出的是当草酰氯过量时，一般会得到单酯或单酰胺类产物，另一端还是酰氯，拿水或其它试剂淬灭，可得到相应的酸或其它产物。