氯乙酸甲酯的化学性质与农药应用

氯乙酸甲酯，英文名为Methyl chloroacetate，常温常压下为无色透明液体，具有一定的刺激气味，难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。氯乙酸甲酯是一种卤代的乙酸甲酯，具有比乙酸甲酯更高的化学反应活性，主要用作有机合成中间体和农药化学品的生产原料，在农药生产领域中有较好的应用，例如它可用于有机磷杀虫剂乐果的工业生产。

化学性质

氯乙酸甲酯是一种乙酸甲酯，具有酯类化合物的通用理化性质。该物质结构中的氯原子具有较好的离去能力，可在碱性条件下被强亲核试剂进攻得到脱氯官能团化的乙酸甲酯衍生物。

图1 氯乙酸甲酯的脱氯胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将碘化钾 (208 mg, 1.35 mmol)和碳酸钾 (600 mg, 4.35 mmol)加入到双(2-吡啶基甲基)胺(355 μL, 394 mg, 1.98 mmol) 在乙腈 (15 mL)中的溶液里。然后往上述反应混合物中加入氯乙酸甲酯(200 μL, 247 mg, 2.27 mmol)。所得的反应混合物在50 °C下剧烈搅拌反应大约3小时。反应结束后用CHCl3 (150ml)稀释混合物，然后用滤纸过滤悬浮液。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

农药应用

氯乙酸甲酯主要用作有机合成中间体和农药化学品的生产原料，它可用于农药产品乐果的生产。乐果是一种常见的有机磷农药，它具有抗胆碱酯酶功能并且它的杀虫作用好，特别是杀蚜虫、螟虫和螨效果特别好而且对人的毒性比较低。此外，氯乙酸乙酯也可用作有机溶剂，它也是药物分子5-氟脲嘧啶的关键合成中间体。作为一种合成中间体，该物质还可用于医药砌块氯乙酰甲胺的合成。除了农药和医药领域，该物质还可用于合成其他化学品，如表面活性剂、染料和树脂等。

参考文献

[1] Takashima, Ippei; et al Chemical Communications (2020), 56(87), 13327-13330.