氯乙酸甲酯96-34-4

CAS：96-34-4｜氯乙酸甲酯

英文名：Methyl chloroacetate MDL：MFCD00000931

基础信息

• 分子式：\(\boldsymbol{C_3H_5ClO_2}\)

• 分子量：108.52

• SMILES：COC(=O)CCl

• InChIKey：XFLSLRNLIYUMFD-UHFFFAOYSA-N

理化性质

• 外观：无色透明液体

• 熔点：−33 ℃

• 沸点：130–132 ℃

• 密度：1.236 g/mL（20 ℃）

• 折射率：n₂₀/D = 1.422

• 闪点：52 ℃

• 溶解性：微溶于水；可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂

用途

活性烷基化试剂，有机合成中间体：

1. 医药、农药合成（引入乙酸甲酯片段）

2. 用于制备各类杂环、氨基酸衍生物

3. 香料、染料中间体

安全要点

UN 编号：UN2295

• GHS：H302（吞咽有害）、H312（皮肤接触有害）、H314（严重皮肤灼伤和眼损伤）、H331（吸入有毒）

• 强刺激性，腐蚀性，易挥发；遇碱易水解

• 储存：密封阴凉保存，远离碱、氧化剂

mo‑3,5‑bis (trifluoromethyl) benzene 别名：1‑溴‑3,5‑双三氟甲基苯；MBT-Br 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_3BrF_6}\)，分子量：293.01SMILES：BrC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1

一、物理性质

• 外观：无色透明液体

• 熔点：−12 ℃；沸点：154 ℃

• 密度：1.67 g/mL（25℃）

• 闪点：41 ℃

• 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、甲苯、NMP 等有机溶剂

二、化学特点（非常适合 Suzuki 偶联，和你前面 4‑溴苯甲醛同类底物）

苯环上一个 Br，两个强吸电子 - CF₃基团：

1. C-Br 键活性很高，钯催化偶联（Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald）活性优于普通溴苯；

2. \(-\text{CF}_3\) 吸电子，稳定负电荷，用于构建药物分子、OLED 光电分子；

3. 惰性基团：三氟甲基一般条件下不参与反应，保留在终产物，提升脂溶性、代谢稳定性。

典型反应：3,5‑双三氟甲基溴苯 + 芳基硼酸，Pd 催化，NMP 作溶剂，Suzuki 偶联。

三、用途

医药中间体、有机光电材料砌块；用于合成含双三氟甲基的杂环、联芳类化合物。三氟甲基在新药分子中很常见，改善药效。

四、安全要点（SDS）

• 易燃液体；H226 易燃液体和蒸气

• 刺激皮肤、眼、呼吸道；避免吸入蒸气

• 防护：通风橱操作，丁腈手套，护目镜；远离明火热源

• 储存：密封避光，阴凉处存放