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7-酮基去氢表雄酮的应用

发布日期:2020/2/10 8:19:53

背景及概述[1]

去氢表雄酮(DHEA),是由人体肾上腺分泌的产物,是人体血液中最丰富的激素,也是人体其它许多有益健康的激素(包括性激素,如睾丸酮和雌激素等)的前体,因此被称为“母亲激素”(“TheMotherHormone”)。它在人体内有重要作用:包括构筑免疫系统、调节激素平衡、维持正常的生理功能,特别是在抗衰老、中枢神经精神、免疫、代谢、骨骼、心血管系统与血脂等的调节方面有独特作用。但在人体内其含量随年龄的增大而下降。因此,中老年人适当补充DHEA是有益的,在不少国家,DHEA已作为食品或药物的抗衰老成分使用。虽然DHEA一般是安全的,但由于它能在人体内代谢为男性及女性性激素,如果长期服用也可能给健康带来一定的隐患。

应用[1]

7-酮基去氢表雄酮(7-keto-dehydroepiandrosterone,简写7-KetoDHEA,),近十余年来,经过大量研究表明,7-KetoDHEA或7-KetoDHEAAc具有比DHEA更强的生理活性,特别是在抗衰老、增强免疫力、改善记忆增强脑功能、预防老年痴呆和糖尿病,减少心脏病危险、减肥、增加骨密度和肌肉的活力等方面有较强的作用,而且在人体内不代谢为性激素(包括男性及女性性激素),无毒副作用,比DHEA更为有效和安全。7-KetoDHEAAc已被美国FDA批准为食品补充剂。7-KetoDHEAAc在人体内易转变成7-KetoDHEA,因此两者的活性是一样的,只是,7-KetoDHEA不仅用于食品补充剂,还用于美容化妆品、治疗皮肤病等的活性成分。

制备[1]

以去氢表雄酮或其醋酸酯为原料,用CrO3/NHPI/载体/CH2Cl2载体试剂体系,于18~40℃下进行选择性烯丙位氧化反应直接合成相应的7-酮基去氢表雄酮或其醋酸酯。具体步骤如下:称取DHEA2.8g(0.01mol),再加入0.6gNHPI(0.0036mol)溶于150mL的二氯甲烷中,搅拌10min后,加入9.0g硅胶的载体试剂(相当于1g,0.01mol三氧化铬)常温下搅拌4小时后,再加入9.0g的硅胶的载体试剂,24小时后再加9.0g硅胶的载体试剂直至反应完成(薄层检测)(50小时)。把混合物过滤,用20mL的二氯甲烷洗涤滤饼两次并回收,滤液用饱和NaHCO3溶液洗涤两次,除去水层,有机层加入5g活性白土,过滤,用旋转蒸发仪除去二氯甲烷,得2.4g粗产物,再经柱层析分离(60g硅胶,石油醚∶乙酸乙酯:3∶1),得到1.8g7-keto-DHEA纯品.产率:61%熔点(mp):236-238℃。

主要参考资料

[1] CN200610010714.6一种7-酮基去氢表雄酮及其醋酸酯的合成方法

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