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常用试剂——硫氢化钠(NaHS)

发布日期:2024/3/25 13:12:48

硫氢化钠外观呈浅黄色固体,mp 52~54℃(水合物),mp 350 ℃(无水),d 1.79g/cm³,溶于水、乙醇和 DMF 等。硫氢化钠可以用氢氧化钠和硫化氢的饱和乙醇溶液反应制备。

硫氢化钠

硫氢化钠极易吸湿,暴露在空气中会形成 Na₂S₂O₄ 和 Na₂CO₃。易燃烧,并产生有恶臭的 SO₂,有腐蚀性,对黏膜、眼睛、上呼吸道和皮肤有极大损伤,可以导致失明,吸入可以致命。

硫氢化钠是从硫化氢衍生而来的亲核试剂和还原剂,可以用于硫醇及其它二价硫化合物和硫代羰基衍生物等的合成。也可以用于将芳香硝基化合物还原成为胺。

用 NaHS 处理卤化物、磺酸酯、环氧化物及氮丙啶可得到硫醇。在 DMSO 中,NaHS 可以几乎定量地将伯溴代烷转化成为硫醇,但叔溴代烷易发生消除反应。NaHS 可以与硝基和氰基化合物分别发生还原(或取代)和加成反应、与双键或三键发生迈克尔加成反应、与酰氯反应生成硫醇酸(RCOSH)。

硫氢化钠

NaHS 常应用于含硫杂环化合物的合成,与二炔反应生成噻唑产物。

硫氢化钠

NaHS 与亚胺盐(Vilsmeier 中间体)或者相关化合物的加成可以引入硫羰基,与三键或者氰基的加成反应可以得到硫酰胺。

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芳香硝基化合物可以选择性地被 NaHS 还原为氨基,而脂肪族硝基化合物不被 NaHS 还原。

硫氢化钠

用 NaHS 对 1,2-二卤代烷的反式脱卤化可以得到烯烃。NaHS 与铁氰化钾共同作用,可使末端烯烃生成相应的二醇。

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