三甲基氰硅烷的淬灭与优点
发布日期:2024/3/19 9:37:32
三甲基氰硅烷（简称TMSCN，分子式(CH3)3SiCN），室温下为挥发性液体。其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。
溶解性(mg/mL)
溶于大多数有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等，与水等质子性溶剂剧烈反应。
优点
三甲基氰硅烷（简称TMSCN)是一种优良的氰化试剂，同时具有非常优秀的空间选择性。与传统的氰基化试剂氰化钠、氰化氢相比较，具有空间选择性高、毒性小、使用条件温和、转化率高的优点，特别适合医药、精细化学品的合成。
用途
1. 羰基化合物、环氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化试剂。由醛合成酮。与Schiff碱、肟生成氨基腈。
2.三甲基氰基硅烷是一种有效的硅烷化试剂，常用于醛和酮的硅氰基化。
淬灭
三甲基氰硅烷遇水发生反应生成氢氰酸，淬灭方法可参照氰化钠，用NaClO溶液处理。
反应
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3+ 2HCN
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