三亚乙基二胺就是TEDA吗？该如何制备呢？

三亚乙基二胺即TEDA，常态为无色或白色晶体，暴露在空气中易吸湿潮解并结块，呈碱性，能吸收空气中的CO2并发黄。易溶于丙酮、苯及乙醇，可溶于戊烷等直链烃类溶剂，在25℃、100g水中可溶解46g。晶体的相对密度（25℃）约为1.14。纯品熔点为158～159℃，闪点约为60℃，沸点为174℃。易升华，微有氨味。其蒸气压21℃时约为67Pa，50℃时为533Pa，100℃时为7.7KPa。纯TEDA毒性很小，小鼠的致死中毒量LD50为2g/kg，吸入饱和的TEDA蒸气会引起轻微的黏膜刺激，对眼睛有损害，刺激皮肤会引起过敏症。

制法

少数厂家在生产哌嗪等产品时少量副产TEDA，量很少。国内外合成TEDA的方法有几种，有不少专利和论文报道，一般工艺是把胺或醇胺原料的水溶液以一定的流速通过装填有催化性沸石的反应器，在320～400℃、0.3mPa条件下反应，经提纯，得到TEDA。所用的主要原料有哌嗪、N-羟乙基哌嗪（HEP）、N,N-二羟乙基哌嗪（BisHEP）、N-氨乙基哌嗪（AEP）、二乙醇胺、乙醇胺、乙二胺或环氧乙烷等。

例如：

①在320～400℃时，将HEP的60%水溶液以7mL/h的流速通入含20ml β-SrHPO4催化剂的管式反应器中，维持反应器温度为370℃，原料的转化率为95.4%，TE-DA的选择性为86.6%，单程得率82.6%；

②在适当的催化剂作用下，乙二胺通过气相脱水杂环化可一步合成TEDA。用氢型分子筛催化剂或金属离子改性的分子筛KZSM-5，将含40%乙二胺水溶液通过340℃、0.3MPa下通过管式反应器，转化率保持在80%～90%，产物的选择性接近95%；

③用氢型ZSM-5分子筛以及具有类似结构的镓硅沸石（SiO2/Ge2O3=75.5）、硼硅沸石（SiO2/B2O3=170）等为催化剂，将乙醇胺和水的混合物（胺与水量比为1：2）在一定温度、压力、空速下，用氢气做载气载入固定床反应器，得到TEDA，产率为50%～63%。

采用哌嗪及其衍生物制备TEDA，产品得率较高，工艺也较成熟，已实现产业化。但我国哌嗪及其衍生物产量小、价格高、，而采用乙醇胺为原料生产TEDA，货源充足，操作简单，成本低，且日本已实现工业化，在国内有可行性。

特性及用途

三亚乙基二胺是一种双杂环结构的叔胺化合物，主要用作聚氨酯泡沫塑料的凝胶催化剂，广泛用于软质、半硬质、硬质聚氨酯泡沫塑料、弹性体，此外，还可用作环氧树脂固化催化剂、乙烯聚合催化剂、丙烯腈聚合催化剂及环氧乙烷烃聚合催化剂、六氢吡啶等农药生产的引发剂以及无氢电镀添加剂等。

三亚乙基二胺的化学结构很独特，是一种笼状化合物，两个氮原子上连接三个亚乙基。这个双环分子的结构非常密集和对称。从结构式可以看出，N原子上没有位阻很大的取代基，它的一对空电子易于接近。在发泡体系中，异氰酸酯首先和它反应生成活性络合物，络合物的性质很不稳定，一旦氨基甲酸酯键生成后，它就会游离出来，有利于更进一步催化。由于这个原因，虽然三亚乙基二胺不是强碱，却对异氰酸酯基团和活性氢化合物的反应表现出极高的催化活性。

在叔胺类催化剂中，三亚乙基二胺是最重要的一个品种，可广泛地用于各种聚氨酯泡沫塑料（包括软质、半硬质、硬质聚氨酯泡沫塑料、微孔弹性体）、涂料、弹性体等。在一步法发泡工艺中，三亚乙基二胺的重要性尤其显著。一方面由于它的活性高，用量较小；另一方面是它对凝胶反应和发泡反应都有较强的催化作用，尤以对聚氨酯与羟基的催化作用（氨酯形成反应、凝胶反应）选择性更强。