皂素的性质与生物活性

皂素亦称皂苷，是一类化合物尤其是发现于各不同植物品种中，是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地维管植物中，也少量存在于海星和海参等海洋生物中。许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。

结构和分类

皂素由皂苷元（一种苷元）与糖构成。皂苷元与糖基之间通过糖苷键相连。一个皂苷分子内可以含有一个或多个糖基。组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。

苷元为螺旋甾烷类（C-27甾体化合物）的皂苷称为甾体皂苷，主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。分子中不含羧基，呈中性。燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。甾体皂苷可根据结构分为：螺旋甾烷类、呋喃甾烷类、呋喃螺旋甾烷类。

理化性质

皂素的相对分子质量和极性较大，大多数为白色或乳白色的无定形粉末，仅少数为结晶，多有苦和辛辣味，其粉末对人类粘膜有强烈刺激性。可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇中，几乎不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。皂苷在含水丁醇或戊醇中的溶解度较好，故常从水溶液中用丁醇或戊醇提取皂苷，使其与糖、蛋白质等亲水性成分分开。皂苷可被酸或酶水解，但水解条件较为剧烈。

显色反应

最常用的显色鉴定反应为 Liebermann-Burchard反应，即在试管中将少量样品溶于乙酸酐，再沿试管壁加入浓硫酸，如两层交界面呈紫红色则为阳性反应。

生物活性

一些皂素对细胞膜具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及细胞毒等活性。皂素能溶血是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成水不溶性的分子复合物。皂素的生物活性与其所连接的糖链数目和苷元的结构都有关，例如人参总皂苷没有溶血的现象，但分离后其中以人参三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。除此以外，有些皂苷还具有抗肿瘤、免疫调节、抗炎、降胆固醇、保肝、降血糖、抗微生物和心血管活性等生物活性。