4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈的性质与医药应用

4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈，常温常压下为白色至浅黄色固体，可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜和甲醇。4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈可视为苯甲腈类化合物，其结构中的醛基和氰基单元都是易转化的官能团，具有丰富的化学转化性质，主要用作医药化学基础原料例如它是药物分子克立硼罗的关键合成中间体。

化学性质

4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈具有较高的化学反应活性，其结构中的醛基单元可在常见的金属有机试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物，它也可以在强碱的作用下和Wittig试剂发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物。苯环中的氰基单元可在强酸性或者强碱性条件下发生水解反应得到相应的酰胺或者羧酸衍生物。

还原反应

图1 4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将硼氢化钠(5.40 mol)加入到4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈 (10.7 mmol)的甲醇(30 mL)溶液中，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应一小时，反应结束后往反应混合物中加入水，并用乙酸乙酯进行萃取。分离出有机层并将其用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，它是药物分子克立硼罗的关键合成中间体，中国国家药品监督管理局（NMPA）已正式批准舒坦明（克立硼罗）2%软膏剂的进口药品注册证，舒坦明在中国被批准用于2岁及以上轻度至中度特应性皮炎（AD）患者的局部外用治疗。

参考文献

[1] Sanders, Virginia; et al, United States Patent, Patent Number: US20070286822.