4-甲苯磺酸酐的磺酰化反应

4-甲苯磺酸酐，英文名为P-Toluenesulfonic anhydride，常温常压下为白色结晶固体，对水和空气较为敏感，遇水容易发生潮解反应而变质。4-甲苯磺酸酐是一种酸酐类化合物，具有极其高的化学反应活性，在有机合成化学领域中主要用作酰化试剂可用于醇或者胺类物质的磺酰化反应，多用于磺酸酯或者磺酰胺类功能有机分子的结构修饰。

化学性质

4-甲苯磺酸酐对常见的亲核试剂例如醇或者胺类物质表现出极其高的化学反应活性，它可在碱性条件下对醇羟基或者胺类化合物实现磺酰化反应。值得说明的是除了醇和胺的磺酰化反应外，4-甲苯磺酸酐还可与酮类化合物发生磺化反应。在碱性条件下，它能够与酮反应生成烯基磺酸酯类衍生物，这种反应为有机合成提供了另一种重要的方法。

磺酰化反应

图1 4-甲苯磺酸酐的磺酰化反应

通过注射器将苯胺(10mmol, 1当量)加入圆底烧瓶中并与橡胶隔膜塞紧反应瓶，通过抽真空和用氩气回填的方式将反应体系中的空切用氮气进行保护，然后往上述反应混合物中缓慢地加入干燥的DCM (30ml)，然后在上述混合物中加入4-甲苯磺酸酐(12mmol, 1.2当量)，在室温搅拌反应混合物若干个小时，用薄层色谱法监测反应进度。反应完成后用饱和碳酸钠溶液洗涤反应混合物，分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理，分离得到的有机层在减压条件下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

应用

4-甲苯磺酸酐在有机合成领域是一种重要的酰化试剂。它可用于醇或胺的磺酰化反应，将磺酰基引入目标分子结构中从而进行结构修饰。这种反应常用于合成磺酸酯或磺酰胺类功能有机分子，这些化合物在医药化学和材料科学中具有广泛的应用。

参考文献

[1] Gao, Yang; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(61), 8370-8373.