氮杂二苯并环辛炔胺的性质与应用

氮杂二苯并环辛炔胺，英文名为DBCO-amine，常温常压下为黄色至橙色固体，具有显著的碱性和较高的化学反应活性。氮杂二苯并环辛炔胺是有机合成中常用的链接剂，多用于将不同的生物活性分子连接在一起。该物质结构中的炔基单元可与叠氮化合物进行环加成反应生成稳定的四元环，这种反应具有高选择性和高效率因此被广泛应用于生物医学领域、材料科学和有机合成中。

图1 氮杂二苯并环辛炔胺的性状图

理化性质

氮杂二苯并环辛炔胺结构中含有一个不饱和碳碳三键和一个活性氨基单元，具有丰富的化学反应活性。该物质结构中的氨基单元具有较强的亲核性可与多种酰氯，烷基卤化合物发生亲核取代反应得到二级胺或者酰胺衍生物。此外，该物质结构中的炔基单元可与叠氮基团进行环加成反应得到相应的三氮唑类衍生物。氮杂二苯并环辛炔胺有与DBCO-COOH相似的特性，可用于蛋白质标记、功能化研究和点击化学反应。通过与含有末端羧基的分子（如蛋白质或肽段）发生酰胺反应可以稳定地连接到目标分子上。[1]

化学应用

由于氮杂二苯并环辛炔胺具有环辛炔基和氨基的双重官能团，它可以通过简单的化学反应连接到其他分子上，从而实现针对特定目标的修饰和标记。其良好的溶解性和稳定性使得该物质在生物体内和体外的实验中都能应用。氮杂二苯并环辛炔胺可以作为标记物，用于标记目标分子。通过将该试剂与目标分子反应可以生成具有特定波长的荧光或放射性标记的目标分子，这种标记方法被广泛应用于生物医学研究中例如用于标记细胞、蛋白质、核酸等。氮杂二苯并环辛炔胺还可以作为催化剂促进有机反应的进行。该物质可通过点击化学反应应用于抗体偶联药物 (ADCs) 的合成。[1]

参考文献

[1] Arai, Atsushi; et al Scientific Reports (2020), 10(1), 7311.