N,N-二乙基对苯二胺的合成与相关应用

基本信息

N,N-二乙基对苯二胺，英文名称：N,N-Diethyl-1,4-phenylenediamine，CAS号：93-05-0，分子式：C10H16N2：分子量：164.25，熔点：19-21°C(lit.)，沸点：115-116°C5mmHg(lit.)，密度：0.988g/mLat25°C(lit.)，折射率：n20/D 1.571(lit.)，闪点：>230°F，储存条件：避光干燥于2-8°C下保存，溶解度：不溶于水，酸度系数(pKa)：8.21±0.32(Predicted)，水溶解性：<0.1g/100mL at 19ºC，相对密度：0.988， 能与醇、醚混合，不溶于水，遇光或暴露在空气中变色，是透明黄棕色至深棕色液体或低熔点固体。可用作染料中间体、彩色相显影剂、医药中间体。

合成方法

以N,N-二乙基苯胺为原料，经亚硝化、还原、中和而得，工艺过程如下：

1、亚硝化在釜中加入150kg水，35kg N,N-二乙基苯胺和72kg盐酸，冷至0℃。在0-5℃，加入50%亚硝酸钠溶液（以100%18.5kg配成）。加毕，搅拌半小时，加入6kg食盐，搅拌2h。过滤得对亚硝基-N,N-二乙基苯胺。

2、还原、中和在釜中加入150kg水及11kg盐酸，搅拌，加入41kg铁粉，降温至15℃，在20-25℃加亚硝基物。加毕，补加铁粉5kg，在20-25℃搅拌3h。加入碳酸钠7kg，搅拌15min，过滤，滤饼以热水洗涤。滤液和洗液中加入50kg液碱（30%），15kg食盐，静置分层。上层物料蒸馏釜，于120-150℃及真空度为8kPa减压蒸馏收集馏分，得N,N-二乙基对苯二胺。

应用

1、稳定性二氧化氯被认为是一种速效的、广谱的和低毒性的消毒剂，世卫组织将其列入A1级高效安全消毒剂，我国对二氧化氯的应用也展开了一些探索。活化后的游离二氧化氯对多种物质（含无机物与有机物）均产生较强的氧化作用，对细菌、病毒、藻类及真菌均有较强的杀灭作用。二氧化氯常被用于饮用水消毒，饮用水中的二氧化氯与N,N-二乙基对苯二胺（DPD）发生反应生成粉色物质，ClO2中20%的转变为亚硫酸盐，显色反应程度与水中二氧化氯含量成正相关，溶液在528nm波长下进行比色测量。因此，采用N,N-二乙基对苯二胺比色法测量水中消毒剂ClO2具有积极意义^[1]。

2、硫化物易从水中逸散于空气，产生臭味，且毒性很大，它还可与人体内细胞色素、氧化酶及该类物质中二硫键作用，影响细胞氧化过程，造成细胞组织缺氧，危及人的生命，由此可知，硫化物是水体污染的一项重要指标。它的测定方法有碘量法，N,N-二乙基对苯二胺分光光度法，通过实验比对，选择N,N-二乙基对苯二胺分光光度法，该方法灵敏度高，选择性好，简单易用^[2]。

参考文献

[1]毛军涛. N,N-二乙基对苯二胺比色法测量水中消毒剂ClO2不确定度评定[J]. 当代化工,2022,51(11):2763-2767. DOI:10.3969/j.issn.1671-0460.2022.11.051.

[2]林俊. N,N-二乙基对苯二胺分光光度法检测水中硫化物[J]. 医学信息（上旬刊）,2010,23(6):2214-2215. DOI:10.3969/j.issn.1006-1959.2010.06.394.