1,2-二溴丙烷的化学应用

1,2-二溴丙烷，英文名为1,2-Dibromopropane，常温常压下为无色至浅黄色液体，不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。1,2-二溴丙烷是一种卤代烃类化合物，主要用作有机合成中间体，它可在强碱的作用下发生溴化氢脱除反应得到丙炔，可视为丙炔基碳负离子的等价体。此外，该物质也可用作有机化学反应中的卤代溶剂，在基础化学研究中有一定的应用。

理化性质

1,2-二溴丙烷结构中含有一个邻二溴单元，它可在强碱例如正丁基锂的作用下发生两次溴化氢的脱除反应得到丙炔锂试剂，该炔基锂试剂是一种很强的亲核物种，它可对醛酮类物质发生亲核加成反应得到炔丙醇类衍生物。此外，1,2-二溴丙烷也可在有机胺类物质的作用下同时发生亲核取代反应和溴化氢脱除反应，得到相应的烯丙基胺类衍生物。

化学应用

1,2-二溴丙烷在化学合成中主要用作丙炔前体，可用于炔丙醇类化合物的制备。

图1 1,2-二溴丙烷的化学应用

在一个干燥的反应烧瓶中将正丁基锂溶液(2.5 M in hexanes, 41.3 mL, 103.2 mmol)滴加到已经冷却至-78℃的二异丙胺(10.44 g, 14.5 mL, 103.2 mmol)在无水四氢呋喃 (150 mL)溶液中。滴加完毕后将得到的溶液缓慢地恢复至室温并在室温下搅拌反应大约30分分钟以制备LDA。将LDA冷却至-70°C，然后将1,2-二溴丙烷(6.95 g, 3.59 mL, 34.4 mmol)缓慢地滴入到上述反应混合物中，滴加的过程中需要保持内部温度低于-60°C。将反应混合物缓慢地恢复至室温，然后再次将混合物冷却至-70°C，将二苯甲酮(9.0 g, 31.0 mmol)加入其中并让混合物搅拌均匀。反应结束后将混合物倒入硫酸铵水溶液(150ml)中，用乙酸乙酯(3 × 100 mL)萃取混合物三次。合并所有的有机层并用水(100毫升)洗涤有机层，合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Aiken, Stuart; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(33), 4840-4842.