十六烷基三丁基溴化磷的理化性质

十六烷基三丁基溴化磷，英文名为Cetyltributylphosphonium bromide，常温常压下为白色固体粉末，在醇类有机溶剂中有较好的溶解性。十六烷基三丁基溴化磷是一种季鏻盐化合物，可由1-溴代正十六烷和三丁基膦通过亲核取代反应制备得到，主要用作高分子材料的表面活性剂和有机合成化学中的季鏻盐催化剂。

理化性质

十六烷基三丁基溴化磷是一种季鏻盐类化合物，其结构中的溴离子可被其他的阴离子所替代得到氮负离子或者氧负离子配位的季鏻盐衍生物。有相关文献报道该物质还可用作Wittig试剂，它可在强碱例如正丁基锂的作用下和醛类化合物或者半缩醛类物质发生脱氧烯基化反应得到相应的烯烃衍生物，多用于含有十六个碳原子的烯烃类化合物的制备。

图1 十六烷基三丁基溴化磷参与的Wittig反应

在一个干燥的反应烧瓶中将十六烷基三丁基溴化磷(850毫克，1.5毫摩尔)和无水四氢呋喃(10毫升)的混合物冷却至-20 °C。然后再氩气氛围下往上述反应混合物中缓慢地滴加正丁基锂(1.7 M in正己烷，0.93 mL, 1.5 mmol)，滴加完毕后将反应混合物转移至0°C下搅拌反应大约30分钟。将混合物冷却至-20°C，然后往上述反应混合物中缓慢地加入半缩醛(80mg, 0.5 mmol)在四氢呋喃(5ml)中的溶液。将所得的反应混合物缓慢地升至室温，并在室温下反应大约一小时。反应结束后用二氯甲烷 (10ml)萃取反应混合物，然后用水(10毫升)洗涤混合物。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离提纯即可得到产物。[1]

化学应用

十六烷基三丁基溴化磷在化学合成领域中主要用作有机膦催化剂，它在高分子材料的合成中也可用作表面改性剂、以及可作为酚醛树脂的改性剂以改善热降解。

参考文献

[1] Leon, Francisco; et al Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(19), 5830-5839.