1-苯基-2-丙烯基-1-酮的应用与制备

简述

1-苯基-2-丙烯基-1-酮的分子式为C₉H₈O，分子量132.159，又可称为苯基丙烯基酮，无色至淡黄色液体。

该物质是一种存在于盐酸苯海索中的药杂，具体可通过高效液相法测定。具体包括如下步骤：精密称取待测样品，加流动相溶解并定量稀释制成5mg/ml的溶液，作为供试品溶液；精密称取杂质1-苯基-2-丙烯基-1-酮对照品适量，加流动相溶解并定量稀释制成0.375μg/ml的溶液，作为对照品溶液；精密量取供试品溶液，对照品溶液各20μl，分别注入高效液相色谱仪，记录色谱图，按外标法以峰面积计算待测样品中杂质1-苯基-2-丙烯基-1-酮的含量。该方法专属性，精密度，耐用性，稳定性均良好[1]。

应用

关于应用，1-苯基-2-丙烯基-1-酮的一个重要用途是作为原料制备盐酸阿托莫西汀。以1-苯基-2-丙烯基-1-酮为起始原料制备得到3-甲胺基-1-苯基-1-丙醇，然后3-甲胺基-1-苯基-1-丙醇在无机碱环境下与邻卤甲苯醚化，经L(+)扁桃酸拆分得到托莫西汀S(+)扁桃酸盐，然后精制转盐酸盐即得盐酸阿托莫西汀。该方法省掉了中间草酸盐精制一步，减少了反应步骤，具有原辅料廉价易得，副反应少，反应溶媒毒性低，收率高，纯度高，成本低等优点，适合产业化生产[2]。

1-苯基-2-丙烯基-1-酮与具有抗寄生虫活性的核苷杂化制备得到的杂化体具有显著的抗寄生虫活性，可用于抗寄生虫的治疗，特别是抗利什曼原虫的治疗[3]。以1-苯基-2-丙烯基-1-酮芳香胺为原料，通过串联Aza-Michael和不对称氢转移一锅还可以合成手性γ-氨基醇[4]。

制备方法

1-苯基-2-丙烯基-1-酮可通过分子筛催化制备。向小型反应釜中加入苯乙炔类化合物I，醛II，分子筛催化剂，无需添加有机溶剂和其他任何助剂，在30-90℃加热的条件下搅拌反应0.25-6h，待反应釜降至室温后，经乙酸乙酯稀释，离心分离催化剂，得到1-苯基-2-丙烯基-1-酮。本方法所述分子筛催化剂是硅铝比分别为14，29的Hbeta，制备方法反应流程简单，催化活性及选择性高，可循环使用，环境友好，可以大规模工业化生产[5]。

参考文献

[1]孔凯丽,丁爱忠,梁中卫,等.高效液相测定盐酸苯海索中杂质1-苯基-2-丙烯基-1-酮含量的方法:CN202010334869.5[P].CN202010334869.5.

[2]李树英,翟光喜,何淑旺,等.一种盐酸阿托莫西汀的制备方法:CN201910506272.1[P].CN110194719A.

[3]张新迎,范学森,郭胜海,等.具有抗寄生虫活性的核苷-苯基丙烯酮杂化体及其制备方法和应用:CN201410197474.X[P].CN104497083A.

[4]吴亮.手性二胺钌串联迈克尔加成和不对称氢转移催化合成γ-氨基醇[D].上海师范大学].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.163099.

[5]李兰冬,张蕴哲,武光军,等.一种分子筛催化苯乙炔制备苯乙酮类化合物的方法:202011447897[P].