9,10-苯并菲盘状液晶化合物的制备

苯并菲与半导体

对于盘状液晶较宽的介晶温度范围，以及稳定的柱状相，一直是提高液晶材料作为有机光导材料决定性因素之一。在9,10-苯并菲类液晶的研究中，人们试图通过增加该类分子的有序住状堆积，得到稳定的柱状相，以提高电荷载流子速率，期望能得到较好性能的电荷传输材料。通过分子间氢键作用来实现这一目的是最为简单且行之有效的方法之一。

通过在9,10-苯并菲分子柔链中引入酰胺基, 在原有分子间π-π相互作用和van der Waals 相互作用基础上，增加偶极相互作用和分子间氢键, 使得盘状分子易于柱状堆积，柱状相也得以通过柱内分子间氢键锚定。分子间氢键的强弱与酰胺键的数量，会直接影响到了柱状相的稳定性(熔点和清亮点的升高)。氢键稳定的盘状液晶柱状相拥有高的有序性和电荷传输速率，其作为新型有机半导体材料具有广阔的应用前景。大的π-π共轭体系，展现出了较好电荷传输的能力，具有作为半导体材料的潜能。

制备方法

专利 CN111662196A 提供一种新型的盘状液晶中间体：该类化合物产率较高，且可进一步制备有机半导体材料。

该种液晶化合物是以9,10-苯并菲衍生物为原料，通过Suzuki偶联反应，酰胺反应等一系列步骤，合成设计的一系列具有较大ππ共轭体系的盘状液晶分子。在增加共轭体系的同时，利用酰胺键连接没食子酸衍生物，增加分子总体柔性比例，达到降低化合物熔点的目的。在引入酰胺键的同时使分子间氢键相互作用，自组装形成稳定有序的柱状堆积，从而达到合成具有宽介晶范围的有机半导体材料的目的。

上图为得到的9,10-苯并菲盘状液晶中间体，9,10-苯并菲分子的三条支链被苯胺取代，有对称的苯并菲中间体（IIIsym）和不对称的苯并菲中间体（IIIasym）的两种。