2-溴乙基乙基醚的化学性质

2-溴乙基乙基醚，英文名为2-Bromoethyl ethyl ether，常温常压下为透明无色至棕色液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2-溴乙基乙基醚可由2-乙氧基乙醇在三溴化磷的条件下通过溴化反应制备得到，具有较为丰富的化学转化活性，在有机合成中常用于在目标有机分子结构中引入乙基醚单元，有研究报道该物质可用于抗组胺剂和抗过敏剂的制备。

化学性质

2-溴乙基乙基醚属于有机醚类衍生物，具有醚类物质通用的理化性质，其化学转化活性主要集中于其结构中的溴原子。该物质结构中的溴原子可在亲核试剂进攻下发生脱溴的亲核取代反应，可用于在目标有机分子结构中引入乙基醚单元。有相关文献报道咔唑类类化合物结构中的氮原子可在强碱性条件下对2-溴乙基乙基醚发生亲核取代反应得到烷基化的咔唑衍生物。

图1 2-溴乙基乙基醚的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将40.0 mL N,N-二甲基甲酰胺和6.00 g 氢氧化钾进行混合，然后往上述反应混合物中缓慢地加入咔唑(3.32 g, 20 mmol)，所得的反应混合物在室温下继续搅拌30分钟，然后往上述混合物中加入24 mmol溶解于DMF中的2-溴乙基乙基醚。在室温搅拌反应混合物若干个小时，通过TLC点板检测反应原料的剩余情况。反应结束后将反应液体倒入500mL水中搅拌，冷却并过滤得到的固体并用乙醚洗涤所得的固体产物，即可得到9-(乙氧基甲基)-9H-咔唑。[1]

应用

2-溴乙基乙基醚在有机合成领域中具有重要的化学转化活性，它能够作为起始物质或重要中间体参与合成复杂有机分子或功能性化合物的制备。2-溴乙基乙基醚常被用于有机合成中，作为引入乙基醚单元的起始物质，该物质结构中的溴原子是化学反应的关键中心。

参考文献

[1] Li, Xuechen; et al Analytical Chemistry (Washington, DC, United States) (2017), 89(6), 3335-3344.