2,4-癸二烯酸乙酯的合成方法

2,4-癸二烯酸乙酯，常温常压下为平滑状结晶固体，几乎不溶于水但是可溶于氯仿和醇类有机溶剂。2,4-癸二烯酸乙酯是一种不饱和羧酸酯，其结构中含有两个不饱和双键具有较为活泼的化学性质，它可在钯碳加氢的还原作用下转变为饱和的癸酸乙酯。此外，该化合物具有特殊的果香气味，可用作食品添加剂应用于冷饮和糖果的生产过程中。

理化性质

2,4-癸二烯酸乙酯的化学性质主要取决于其结构中的双键和酯基单元，由于双键的高化学反应活性，该物质对氧化剂较为敏感接触到氧化剂例如高锰酸钾容易发生氧化变质，在有机合成化学中常利用该性质检测反应进度和分析反应的反应情况。2,4-癸二烯酸乙酯结构中的双键反应可在钯碳加氢的条件下发生氢化反应得到相应的饱和羧酸酯衍生物，此外它也可与多种亲电试剂例如液溴等发生亲电加成反应。

合成方法

图1 2,4-癸二烯酸乙酯的合成方法

往一个干燥的反应烧瓶中加入1ml正己基三苯基溴化磷，所得的反应体系用氩气进行保护，然后往其中加入0.15 g (0.064 mol)氨基钠。将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约1h。反应介绍后将反应混合物直接冷却至0°C。在1.5 ml THF中滴入0.3 g 不饱和醛(0.0026 mol)的反应物，然后将其转移到上述反应混合物中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时后倒入20毫升冰水中，将产物用乙醚-己烷混合体系进行萃取，分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂。以15:1正己烷醚为洗脱液将所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2,4-癸二烯酸乙酯。[1]

参考文献

[1] Ovanesyan, A. L.; et al Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, 36, 951-954.