戊腈的性质与应用

戊腈，英文名为Valeronitrile，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。戊腈是一种烷基腈类化合物，常用作农药化学基础原料、萃取剂和有机合成中间体，其结构中的氰基单元可与多种亲核试剂例如醇或者胺类化合物发生加成反应，在有机合成中它多用于戊酸类化合物的制备。

理化性质

戊腈的化学转化性质主要集中于其结构中的氰基单元，氰基可在酸性或者碱性条件下发生水解反应得到相应的酰胺或者羧酸类衍生物。该物质也可与强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂等发生亲核加成反应。此外，戊腈在某些有机化学反应中也可充当有机溶剂。由于氰基具有不饱和三键单元，其可以与叠氮类物质发生环加成反应。

图1 戊腈和叠氮化钠的环加成反应

在一个干燥的反应器中将戊腈(1mmol)， NaN3 (1.5 mmol)， 1-二磺-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二钠(4mol %)，乙二醇(3ml)进行混合，所得的反应混合物在80 ℃下加热搅拌反应大约1.5小时。通过薄层色谱法监测反应的完成情况，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后在混合物中加入H2O (5ml)(催化剂溶于水从反应混合物中分离出来)，并用乙酸乙酯萃取混合物。用乙酸乙酯萃取相应的四唑(2 × 15 ml)并用蒸馏水清洗所得的有机层。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，通过蒸馏法浓缩有机层以得到粗固体产品。粗品通过硅胶柱层析(己烷/AcOEt 1:1)法进行分离提纯即可得到环加成的四唑衍生物。[1]

化学应用

戊腈常被用作有机合成中间体，通过与醇或胺等亲核试剂发生加成反应，戊腈可以被转化为含有更复杂结构的有机分子。该物质结构中的氰基单元在酸性或碱性条件下可发生水解反应，生成相应的酰胺或羧酸类衍生物。这种反应是戊腈在有机合成中重要的转化途径，提供了制备多功能有机化合物的可能性。

参考文献

[1] Aali, Elaheh; et al Journal of Molecular Structure (2022), 1247, 131289.