来源于红豆杉叶的化合物——3,5-二甲氧基苯酚

发布日期:2023/11/24 8:42:19

概述

3,5-二甲氧基苯酚又名1,3,5-苯三酚二甲醚，间苯三酚二甲醚等，是一种发现于红豆杉叶中的毒素代谢物。该化合物的分子式为C₈H₁₀O₃，分子量为154.1632，表现为米白色至黄色结晶粉末。3,5-二甲氧基苯酚的密度为1.134 g/cm³，熔点为40-43 °C(lit.)，沸点172-175 °C17 mm Hg(lit.)，折射率1.522。

3,5-二甲氧基苯酚.jpg

合成方法

3，5- 二甲氧基苯酚是合成香豆素的有机合成中间体。一种以间苯三酚为原料的合成步骤如下：

步骤 1：向 0.8gNaCl 中加入浓盐酸至 NaCl 颗粒淹没，边搅拌边匀速滴入浓硫酸，将生成的 HCl 气体用浓硫酸干燥后通入无水甲醇至饱和。

步骤 2：向 40g 间苯三酚加入步骤 1 中制得的 HCl 的甲醇溶液 195mL，密封后，75℃ 下搅拌反应得到棕红色溶液。冷却，取出混合液加热至 65℃，得到棕红色粘稠物，反应如下：

步骤2反应方程式.png

步骤 3：将步骤 2 中得到的棕红色粘稠物倒入分液漏斗，加入无水乙醚萃取，取有机层依次用饱和 NaHCO₃ 溶液和蒸馏水洗涤，取有机层再加入无水 CaCl₂干燥，过滤，蒸馏，重结晶，得到白色针状晶体 3，5- 二甲氧基苯酚。

应用领域

3,5-二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，广泛用作合成树脂、农药、医药、染料和香料的原料，目前国内最主要的用途是将3,5-二甲氧基苯酚氯化，生成4-氯-3,5-二甲基苯酚（PCMX）[1]，这是一种高效消毒剂和防腐剂，用于香皂盒洗手液等洗涤剂；将3,5-二甲氧基苯酚胺化，可得到3,5-二甲基苯胺，用于制备高级染料[2]；将3,5-二甲氧基苯酚和甲醇进行烷基化反应，可生产2,3,5-三甲基苯酚，用作制备医药的原料[3]；用二甲基二硫与3,5-二甲氧基苯酚反应，可生成4-甲硫基-3,5-二甲基苯酚，它是制备氨基甲酸酯类杀虫剂灭棱威的中间体[4]。另外，3,5-二甲氧基苯酚还可用于轧钢轧油添加剂，优质耐燃无毒透平油添加剂，能延长轧钢机冷轧油和透平油的寿命，近年来，它在合成高效、广谱抗菌药物研究方面也展示出了广泛的应用前景。