3,5-二甲氧基苯酚500-99-2

3,5-二甲氧基苯酚（3,5-Dimethoxyphenol）

CAS：500-99-2｜分子式：C₈H₁₀O₃｜分子量：154.16

别名：5-羟基间苯二甲基醚、3,5-二甲氧基酚、间苯二酚二甲醚-5-酚

基础科普

是什么

白色至类白色结晶或粉末，有淡淡的丁香/药草香气。熔点约 39–42℃，沸点 261–263℃，密度约 1.16 g/cm³，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。

结构上它是间苯二酚的两个羟基被甲基化保护了一个，剩下一个游离酚羟基——苯环 3、5 位各一个 –OCH₃，1 位是 –OH。这个"半保护"结构让它在合成上特别好用：酚羟基可以反应，两个甲氧基又提供电子效应和脂溶性。

核心特性

• 选择性反应：只有一个游离 –OH，酯化/醚化只发生在一处，不用繁琐的保护/脱保护；🎯

• 电子云丰富：两个对位/邻位甲氧基给电子，苯环高度活化，亲电取代（硝化、卤代、傅克）极易发生；⚡

• 天然香气前体：是丁香酚、异丁香酚的"近亲骨架"，部分天然产物（如某些木质素降解产物、植物酚类）含此结构。🌿

主要用途

1. 医药中间体 💊：合成抗菌药、抗炎药、心血管药物；游离酚羟基可连接各种药效团，甲氧基提供代谢稳定性。

2. 香料与香精 🌸：下游制丁香酚甲醚、异丁香酚甲醚等香料；本身也是某些高端香水的定香剂组分。

3. 有机合成砌块 🧪：作芳环亲电取代、Ullmann 偶联、Suzuki 偶联的底物；也用于木质素模型化合物的合成研究。

4. 农药中间体 🌾：含甲氧基苯酚骨架的除草剂、杀菌剂前体。

5. 分析标准品 📊：HPLC 对照品、木质素降解产物分析标准物。

安全与储运

GHS07：H315/H319/H335（皮肤/眼/呼吸道刺激），H302（吞食有害）。对水生生物有害。操作戴手套、护目镜，通风良好；密封、阴凉、干燥、避光保存（酚类易氧化变色），与强氧化剂、强碱分储。非危化品，按一般有机酚类管理。

一句话

3,5-二甲氧基苯酚是"两个甲氧基护着一个酚羟基"的聪明分子——选择性反应不用保护，电子云还特别富，是医药、香料、农药合成里"半保护苯酚"的经典教材级砌块。🔐✨