三苯甲硫醇的性质与应用

三苯甲硫醇，英文名为cis-4-Hydroxycyclohexanecarboxylic acid，常温常压下为浅黄色固体，对氧化剂极其敏感。三苯甲硫醇是一种硫醇类化合物，其结构中的硫原子具有较强的亲核性，可在碱的作用下和巴豆醛类化合物发生迈克尔加成反应得到相应的硫醚类衍生物。在有机合成化学中该物质常用作三苯甲硫基的前体化合物，可用于在目标有机分子结构中引入三苯甲硫基单元。

化学性质

三苯甲硫醇的化学性质主要集中于其结构中的硫原子，它可在碱性条件下和烷基卤化物或者不饱和烯烃类化合物发生亲核加成或者亲核取代反应，广泛地应用于含有三苯甲硫基的抗肿瘤生物活性分子的制备，例如有相关文献报道该物质可用于蛋白转移酶抑制剂的制备。

图1 三苯甲硫醇的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,6-二溴己烷(19.5 g, 80 mmol)，三苯甲硫醇(11.1 g, 40 mmol)和DMF (400 mL)置于氮气气氛下的三颈烧瓶中。然后在室温下搅拌所得的反应混合物，往反应混合物中加入碳酸钾(8.28 g, 60 mmol)，并将所得的反应混合物在氮气气氛下于室温环境下继续搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物倒入5 wt%的盐酸水溶液中并用氯仿萃取该混合物。合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩处理即可得到目标产物分子。如果产物的纯度不高，可通过硅胶柱层析进行进一步的分离纯化。[1]

应用

三苯甲硫醇的硫原子拥有孤对电子，使其成为一种亲核试剂。它可以在碱的存在下与含有α,β-不饱和酮、醛类化合物发生迈克尔加成反应，该类反应通常用于引入硫醚官能团。三苯甲硫醇及其衍生物在药物合成中有较好的应用，它可以被用于合成具有特定生物活性的分子，特别是那些含有硫醚官能团的药物。

参考文献

[1] Tanaka, Mutsuo; et al Journal of Colloid and Interface Science (2017), 497, 309-316.