3-吡啶甲醛的来源与用途
发布日期:2023/11/1 15:44:17
3-吡啶甲醛是重要的医药中间体和精细化工原料,应用范围广泛,市场前景广阔。例如,在医药方面,它可以合成缓泻药比沙可啶,也是合成有机磷酸酯类解毒药解磷定的原料;在农业上,3-吡啶甲醛是合成一些杀螨剂的必须中间体;在感光工业上,3-吡啶甲醛可用于合成含氮杂环类彩色照相材料。
来源
3-吡啶甲醛可以通过化学合成获得,制备方法是以3-氰基吡啶为原料,在钯/碳催化剂存在下加氢反应生成产品。
此外,3-吡啶甲醛也是杀虫剂吡蚜酮(Pymetrozine, PYM,防治稻田吸虫)的一种降解产物,对水生环境会有一些不良影响。Yerin Cho 等人[1]研究了其对水生动物模型斑马鱼(Danio rerio)的影响。3-吡啶甲醛具有急性毒性,LC50和EC50分别为10.7和2.07 mg/L。3-吡啶甲醛浓度为10 mg/L,暴露48 h后引起心包水肿、卵黄囊水肿、充血、脊柱弯曲等表型改变。在浓度为5 mg/L的3-吡啶甲醛处理的斑马鱼胚胎中观察到心脏发育异常,心脏功能下降。
用途
检测水中铬离子
金属有机骨架(MOF)已成功地检测和去除水介质中的有害物质。Enoch K. Adotey 等人[2]介绍了使用简单的有机配体,3-吡啶甲醛和三羧酸与Zn(II)离子制备了一种新的MOF,该MOF对水溶液中的CrO42−和Cr2O72−具有敏感和选择性的发光猝灭响应。MOF对CrO42−和Cr2O72−的检出限分别为0.67 μM (0.078 ppm)和1.91 μM (0.41 ppm)。结果表明,合成的MOF可以作为污染水相中CrO42−和Cr2O72−物质的良好发光传感器。
鉴别不饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸是具有一个或多个碳-碳双键(C=C)的脂肪酸。它们是结构复杂的脂质的基石。根据不饱和脂肪酸中C=C键的位置,存在多个具有不同生理活性的异构体。将Paternò-Büchi (PB)反应与串联质谱(MS/MS)分析相结合,成功地鉴定了生物样品中的不饱和脂质。但目前仍存在反应速率低、质谱响应低等问题。
Rui Mao 等人[3]首次选择3-吡啶甲醛(3-PYA)作为高效的PB试剂。根据氮规则,氮的引入不仅使目标MS和MS/MS离子容易被识别,而且显著提高了电离效率。与其他常用的PB试剂相比,本研究建立的方法对牛肝脏总脂提取物中UFAs的鉴定具有更高的效率和灵敏度。
参考文献
[1] Developmental toxicity of a pymetrozine photo-metabolite, 3-pyridinecarboxaldehyde, in zebrafish (Danio rerio) embryos: Abnormal cardiac development and occurrence of heart dysfunction via differential expression of heart formation-related genes. doi:10.1016/j.ecoenv.2023.114654
[2] Zinc metal–organic framework with 3-pyridinecarboxaldehyde and trimesic acid as co-ligands for selective detection of Cr (VI) ions in aqueous solution. doi:10.1088/2050-6120/abb364
[3] An efficient and sensitive method on the identification of unsaturated fatty acids in biosamples: Total lipid extract from bovine liver as a case study. doi:10.1016/j.chroma.2022.463176
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