(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺盐酸盐的酰化反应

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺盐酸盐是一种手性苄胺类化合物，可用作手性有机合成试剂和医药化学中间体，主要用于含有吡咯单元的生物活性分子的结构修饰与合成，有相关文献报道该物质可用于治疗病毒感染的芳基吡咯胺类化合物的制备。

理化性质

(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺盐酸盐本质上是一种盐酸盐，在有机合成转化中往往需要将其用碱进行预处理以释放出相应的手性苄胺化合物。其结构中的苄胺单元具有较高的化学反应活性，可与羧酸类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。这种转化可以用于合成具有特定手性的酰胺化合物，进而用于构建手性分子库、药物研究和其他有机合成应用中。

酰化反应

图1 (S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺盐酸盐的酰化反应

在0°C的无水THF（15 mL）中，将HATU（1.6克，4.2 mmol）加入到搅拌的(2S, 4R)-1-{(S)-2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3,3-二甲基丁酰}-4-羟基吡咯烷-2-羧酸（1.21克，3.5 mmol），(S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙-1-胺盐酸盐（0.9克，3.5 mmol）和DIPEA（1.36克，10.5 mmol）混合物中。允许混合物升温至室温并在室温下搅拌混合物2小时。通过薄层色谱法（TLC）监测反应的完成情况。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩去除THF。然后向残留物中加入水（15 mL）并继续搅拌反应混合物4小时，然后过滤。收集固体并在50°C的烤箱中干燥，以获得白色固体。将白色固体悬浮在甲醇（10 mL）中。加入活性炭（150毫克）。将混合物加热至80°C并在该状态烯下搅拌1小时。在热状态下过滤混合物并向滤液中加入水（5 mL）。将反应混合物冷却至室温并继续搅拌18小时。过滤悬浮物并收集固体即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Raina, Kanak; et al PNAS, 2016, 113(26), 7124-7129.