2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟的性质与应用

2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟是一种烷基酰氟类化合物，具有极其高的吸湿性和较强的潮解性，它遇到水和湿气极其容易发生潮解反应而变质，可与常见的非质子性有机溶剂混溶。2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟结构中的酰氟单元具有极其强的亲电性，可与常见的醇或者胺类化合物等发生缩合反应，在多氟代精细化工产品例如化妆品，油墨，胶粘剂等的生产领域中有较好的应用。

缩合反应

图1 2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟的缩合反应

在无水氯甲烷（150 mL）中，将2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟（0.15 mol）和烯丙醇（0.17 mol）滴加到含有15.6 g三乙胺（0.15 mol）的磁力搅拌溶液中，在干燥的三颈烧瓶中，在0°C下搅拌3小时。将反应混合物搅拌12小时。在反应结束时往上述反应混合物中缓慢地加入蒸馏水提取三乙基氟化铵和未反应的烯丙醇，在无水硫酸钠上干燥氯仿层，将所得的有机层在真空下进行浓缩处理以得到粗产品。减压蒸馏粗产物得到甲基丙烯酸-β-（全氟-2,5-二甲基-3,6-二恶-壬烷基）醋酸酯。[1]

化学应用

有研究报道2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟可用于精细化工原料2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧杂-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亚硫酸)乙基二甲基铵的合成，具体合成方法为：采用2,5-双(三氟甲基)-3,6-二氧杂十一氟代壬酰氟与N,N-二乙基1,3丙二胺在～50℃进行酰胺化反应，再与亚硫酸乙二醇双酯在105-115℃进行季铵化反应，得到2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧杂-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亚硫酸)乙基二甲基铵。2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧杂-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亚硫酸)乙基二甲基铵是一种性能优异的氟表面活性剂，可广泛应用在化妆品，油墨，胶粘剂，造纸，涂料，消防，清洗等方面，降低溶液的表面张力，提高体系的性能，效果显著。[2]

参考文献

[1] Shi, Xiang; et al, Research on Chemical Intermediates (2018), 44(9), 5091-5105.

[2] 周晓红,朱洁玉.2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧杂-全氟-1-壬酰胺基丙基(-亚硫酸)乙基二甲基铵的合成与应用[J].全国工业表面活性剂中心, 2010.