正庚胺的制备与性质

正庚胺，英文名为1-Aminoheptan，具有显著的碱性可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应，它难溶于水，但是可溶于氯仿和二甲基亚砜。正庚胺是一种具有长烷基链的有机胺试剂，它可由相应氰基化合物的前体物质通过还原反应制备得到，该物质主要用作有机合成领域中的缚酸剂和化学合成基础化学原料。

理化性质

正庚胺结构中的氨基基团具有显著的亲核性，它可对常见的亲电试剂例如碘甲烷，溴代丙烷等物质进行亲核进攻得到相应的烷基化的正庚胺，值得说明的是该物质参与的烷基化反应常常难以得到只烷基化一次的中间产物，得到的大部分是季铵盐类产物。正庚胺可与醛类物质等发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物。

制备方法

图1 正庚胺的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将溴代正庚烷（1.0 mmol）和5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺(1)（1.5 mmol）的混合物加入到含有3mmol 三乙胺，乙醇和水（10:1）的混合物中。然后将所得的反应混合物在室温常压条件下继续搅拌反应大约1小时。用薄层色谱法监测反应进度，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过用硅胶柱层析法（石油醚/乙酸乙酯1:4）纯化即可得到目标产物分子正庚胺。[1]

酰化反应

在二氯甲烷（6ml）和水（4ml）的混合溶剂中加入正庚胺（1.0等量）和无水碳酸钾（2.05 g， 1.5等量），然后将溴乙酰溴（1.29 mL， 1.5等量）缓慢地加入到上述反应混合物中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，反应结束后用水提取反应液（2 × 5 mL），收集所得的有机相并用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Soleiman-Beigi, Mohammad; et al, Monatshefte fuer Chemie (2017), 148(12), 2123-2128.

[2] Gao, Chen; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2024), 267, 116215.