3,4-二氢-2H-吡喃的研究进展

3,4-二氢-2H-吡喃（3,4-Dihydro-2H-pyran），简称DHP，是一种有机中间体，常用作OH保护试剂；通过聚合、加氢、氧化等反应可制得四氢吡喃、戊二醇、戊二酸、戊内酯、戊二烯以及树脂类产品；还可用作医药中间体；也可做溶剂、有机合成中间体；可由四氢糠醇制备得到。

3,4-二氢-2H-吡喃在有机合成中的应用广泛，可以用来参与醇、硫醇、胺的四氢吡喃化，二氢吡喃的开环反应等，本文将介绍3,4-二氢-2H-吡喃的生成机理，以及其聚合物纳米颗粒的一些光学性质。

Lei Zeng 等人^[1]研究了α-卤丙烯醛与极性较低的烯烃催化非对映选择性杂diels - alder反应，得到了产率高、基态范围广的3,4-二氢吡喃类化合物。机理研究表明，3,4-二氢吡喃是由初始形成的不稳定的3,4-二氢吡喃构象的环收缩生成的环丁烷扩环生成的。

Lorenzo Vallan 等人^[2]利用3,4-二氢吡喃的聚合反应制备非共轭光致发光聚合物纳米颗粒。值得注意的是，在固体和溶液中都观察到与激发相关的从蓝色到黄色的多色发射。与类似材料相比，这种行为不是由于聚集引起的发射，而是由于位于聚合物结构上的独立的、不相互作用的发色团的存在。结构和光学表征以及进一步的化学修饰表明，这种发射与开环聚合形成的缩醛的存在有关。此外，研究表明，去除不饱和结构可使聚合物的光致发光量子产率(QY)提高到0.20 (λex = 355 nm)。近年来，非共轭有机发光基团受到了科学界的极大关注，为开发替代的光致发光技术提供了新的概念基础。这项工作提供了一种新型的具有高QY和多色发射的非共轭有机发光团。

参考文献

[1] Catalytic Diastereoselective Hetero-Diels–Alder Reaction of α-Haloacroleins with Alkenes: Construction of 3,4-Dihydropyran. doi:10.1021/acs.orglett.2c00341

[2] Multicolor Photoluminescence from Nonconjugated Poly(3,4-dihydropyran) Nanoparticles. doi:10.1021/acs.macromol.3c00463