4-甲氧基苄醇的糖基化修饰

香料物质对产品的风味和质量至关重要，可起到提高吸引力、引起食欲、刺激消费的作用，是食品配料中不可或缺的一部分。由于香料物质大部分为分子量较低、沸点低、挥发性较强的化合物，在焙烤食品等热加工食品领域以及卷烟燃吸过程损失严重，导致释香不持久、不均匀等现象，甚至在储存期间因挥发失去香味，或是化学性质不稳定易被氧化变质，在一定程度上影响加香效果。因此，如何提高香料物质的稳定性引起了相关研究者的兴趣。

4-甲氧基苄醇，又名对甲氧基苯甲醇，大茴香醇。天然存在于香荚兰、大茴香油等天然原料中，是国家规定允许使用的食用香料之一，其果香气柔和，被广泛用于高档香烟、食品香精的调配领域。大茴香醇就是以上所说不耐高温的香料的典型之一。由于分子结构上与苯环香料的醇羟基活性较高，使得大茴香醇的理化性质不稳定，易挥发、稳定性较差 (热损失区间为90 ℃～150 ℃)，在实际应用中受到限制。

糖苷化合物既耐高温又能热解释放出香气物质。因此，糖基化修饰被认为是一种可以提高大茴香醇及其它类似香料物质的热稳定性的方法，从而使其展示出更广阔的应用前景。目前，大茴香醇糖苷衍生物主要来源于天然提取及化学合成。分离糖苷类化合物的传统方法工艺复杂，难于控制，缺乏有效的分离纯化技术，且提取率较低，费时费力，纯度较低且成本昂贵，因此难以用于工业化生产。使用化学合成也存在着一些缺陷：区域选择性较差；立体选择性不理想，收率较低；使用重金属作为催化剂。因此，研究开发新型的、适用于工艺产品稳定加香的原料以及研究采用生物酶法用于制备糖苷型大茴香醇及类似香料物质具有重要的应用价值。

专利 CN106046070A 提供了一种糖苷化合物（大茴香醇-β-半乳糖苷）的生物酶法制备方法 [1]。采用非水相反应体系，将大茴香醇同时作为溶剂和反应底物之一，在磷酸盐缓冲液体系中，采用β-半乳糖苷酶作为生物催化剂催化糖基供体和大茴香醇反应，再利用高效液相色谱方法制备出目标产物。具体步骤如下：

将5mmol D-乳糖充分溶解在 0.2 mL 的磷酸氢二钠-磷酸二氢钠缓冲液(50mM，pH 7.0)中，加入1.8 mL大茴香醇，混匀，再加入重组 β-半乳糖苷酶 5U/mL，启动反应，50 ℃ 振荡反应 72 h，得到大茴香醇-β-半乳糖苷，在此反应条件下，大茴香醇-β-半乳糖苷产率最高。

参考文献

[1] Fan Yun, Junfang Lin, Chu Chen, Liqiong Guo, Linzhi Kang. High-temperature-resistance sustained-release glycoside-type anisealcohol, and enzymatic preparation method and application thereof. Patent CN106046070A.