四丁基醋酸铵的合成

介绍

四丁基醋酸铵，分子式是C18H39O2N，外观呈现白色或浅黄色结晶至粉末状。由于其溶解性较好且不会腐蚀设备，是最具可行性的离子液体溶剂之一。

图一 四丁基醋酸铵

合成

现有合成的不足

世界专利WO2009040242A1公开了以叔胺和碳酸二烷基酯为原料无卤合成离子液体的方法，由于碳酸二烷基酯作为烷基化试剂的反应活性远低于卤代烷烃，并且容易分解为二氧化碳，反应需要在高压、100℃以上进行。该方法局限性，所用的碳酸二烷基酯中仅有碳酸二甲酯和碳酸二乙酯的活性尚可，因此只适用于合成季铵氮原子上含甲基或乙基的季铵盐，不适用于合成四丁基醋酸铵。

新合成方法

克服现有技术的不足，方黎锋等人[1]提供一种溶剂用四丁基醋酸铵的合成方法，具体步骤为：在1000mL三口烧瓶中，加入193 .4g(0 .6mol)四丁基溴化铵(纯度99％)和200g甲醇，常温搅拌溶解后置于冰水浴并保持搅拌；加入20.8g(0.5mol)氢氧化钠(纯度96％)，搅拌反应2h后过滤，滤液转移至另一个1000mL三口烧瓶，置于冰水浴并保持搅拌；加入3.8g(0.09mol)氢氧化钠，搅拌反应2h后过滤，滤液转移至新的1000mL三口烧瓶，置于冰水浴并保持搅拌；滴加38.3g(0.64mol)醋酸(纯度99.5％)至溶液pH为6～7，搅拌反应2h后转移至1000mL单口烧瓶进行油浴下的旋转蒸发，油浴温度从40℃逐渐升至90℃并启动水环真空泵，直至没有馏出；向单口烧瓶加入200g乙腈，常温下搅拌溶解后，置于冰水浴搅拌2h后过滤，滤液转移至另一个1000mL单口烧瓶进行油浴下的旋转蒸发，油浴温度从60℃逐渐升至80℃并启动旋片式真空泵，直至没有馏出，得到近白色目标产物四丁基醋酸铵179.4g，收率为99.2％。

图二 四丁基醋酸铵的合成

该方法具有以下优点：

1)成本低，以廉价的四丁基溴化铵为原料且无需使用昂贵的醋酸银；

2)环境毒性低，无需使用醋酸铅等重金属盐；

3)无机阳离子含量小于1000ppm，对天然聚合物溶解性好。

参考文献

[1]方黎锋,卓广澜,郑琪等. 一种溶剂用四丁基醋酸铵的合成方法[P]. 浙江省：CN116425636A,2023-07-14.