3-甲基-3-丁烯-1-醇的化学性质

3-甲基-3-丁烯-1-醇，英文名为3-Methylenebutan-1-ol，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有一定的水果香气。3-甲基-3-丁烯-1-醇是一种含有羟基的烯烃类化合物，常用作有机合成与医药化学中间体，其可用于多种生物活性分子的制备，例如有相关文献报道该物质可用于抗增殖，抗雄激素和细胞毒性咖啡酸衍生物的合成。

化学性质

3-甲基-3-丁烯-1-醇结构中含有一个不饱和双键单元和一个活性羟基结构，具有较为丰中的化学转化性质。结构中的双键可以在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的烷基醇衍生物，也可以在氧化剂的作用下转变为相应的环氧类化合物。结构中的羟基单元具有较强的亲核性，其可与常见的亲电试剂包括酰氯类化合物，烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的酯或者醚衍生物。

图1 3-甲基-3-丁烯-1-醇的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中向3-甲基-3-丁烯-1-醇（2.52 mL，25.0 mmol，1.0 eq.）、三乙胺（4.2 mL，30.0 mmol，1.20 eq.）在干燥的二氯甲烷（50 mL）中的溶液里缓慢地加入 TsCl（5.24g，27.5 mmol，1.10 eq.）。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应 18 小时。反应结束后用饱和 NaHCO3（30 mL）淬灭反应混合物，然后用 CH2Cl2（3 x 30 mL）萃取所得产物。合并所有的有机层并将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。通过柱层析（9:1 己烷:乙酸乙酯）纯化残留物即可得到目标产物分子3-甲基丁-3-烯-1-基 4-甲基苯磺酸酯。[1]

应用

3-甲基-3-丁烯-1-醇可用作有机化学合成基础试剂，其在多种生物活性分子的全合成过程中有一定的应用，例如该物质可用于辛诺霉素的化学全合成过程中。借助烯烃和羟基的化学转化性质，该物质可用于制备抗雄激素和细胞毒性咖啡酸衍生物。

参考文献

[1] Siu, Juno C.; et al Journal of the American Chemical Society (2019), 141(7), 2825-2831.