1,2-环己二醇的合成与有关研究

简述

1,2-环己二醇是一种分子式为C₆H₁₂O₂，分子量为116.16的化合物，具有顺反两种异构体，常压下表现为白色结晶固体。该物质是一种大宗精细化工产品合成的重要中间体，广泛应用于医药、农药、香料及高分子材料等领域^[1]。

合成方法

方法一

在二苯基二硒醚催化下，双氧水可氧化环己烯，高转化率与选择性地生成1,2-环己二醇。与传统金属催化剂相比，硒化合物催化剂有着价格较低、对环境危害小等优点。这一合成方法还具有清洁、高原子经济等优点。因此，该反应具有很高的应用价值^[2]。

方法二

将一定量的环氧环己烷，水加入反应容器中，加入固体酸催化剂，其中，反应过程中需要加热和搅拌，反应结束后经过滤，蒸馏即可得到产物1,2-环己二醇。该发明使用的固体酸催化剂不腐蚀设备且可以多次重复使用，避免使用了各种有机溶剂，提高了产物收率，降低了生产的成本，精简了工艺流程，减轻了对环境的危害，是一种绿色的,对环境友好的，易于形成工业规模的合成方法^[3]。

标准摩尔燃烧焓和定压热容测定

采用GR-3500型氧弹量热计实验测定了顺式-1,2-环己二醇和反式-1,2-环己二醇的标准燃烧焓，分别为-3507.043kJ/mol和-3497.8kJ/mol，并用萘作标准物验证测试仪器，其实验测定值与文献值相对误差为0.053%，同时推算出环己二醇的标准摩尔生成热，分别为568.997kJ/mol(顺式)和578.240kJ/mol(反式)。用NETZSCH DSC 204型差示扫描量热仪测定了1,2-环己二醇的定压热容，拟合出环己二醇摩尔定压热容与温度之间的函数关系；同时还测定了1,2-环己二醇的熔点和熔化热，为该产品的新工艺开发，工程设计和工业化生产提供了基础数据^[4]。

参考文献

[1]郭向云,刘宇,焦志锋,等.一种环己烯氧化制备1,2-环己二醇的方法:202510851683[P].

[2]俞磊,王俊,陈天,等.二苯基二硒醚催化双氧水氧化环己烯合成1,2-环己二醇[J].有机化学, 2013.DOI:CNKI:SUN:YJHU.0.2013-05-029.

[3]林陵,李小爽,徐建东,等.一种环氧环己烷水解合成1,2-环己二醇的新工艺:CN201210298509.X[P].

[4]蒋登高,周彩荣,王斐,等.1,2-环己二醇标准摩尔燃烧焓和定压热容测定[J].化学工程, 2005, 33(4):5.DOI:10.3969/j.issn.1005-9954.2005.04.018.