3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺的简要介绍

概述

3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺是一种氮杂环丁烷类化学物质，又名3-N-BOC胺基环丁胺，英文名称3-N-Boc-amino-azetidine，其分子式为C₈H₁₆N₂O₂，分子量为172.2，表现为白色固体。该物质密度为1.06 g/cm³，沸点为267.5ºC at 760 mmHg，闪点为115.6ºC，折射率约为1.49。

研究现状

研究表明，氮杂环丁烷类化合物具有比较出色的生物活性，因此该类物质作为医药中间体被大量使用得到重视，近年来也通过各种官能团修饰成功的制备并试验了大量新化合物。在这之中，3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺作为基本骨架制备得到的许多化合物均具有良好的药物活性，因此3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺是重要的医药中间体。

除以上的用途之外，3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺还是一种用途广泛的反应物，譬如其可用于铜催化的三组分多米诺缩合/ S-芳基化/杂环化反应制备取代苯并噻唑，还可用于氨基烟酸磺酰脲类化合物P2Y12受体拮抗剂的合成和药代动力学评估。

合成

以N-二苯甲基氮杂环丁烷-3-醇为起始原料，经酰化、取代、Boc保护、催化氢化四步反应可得到3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺，总产率约为72％，且最终产物结构经NMR、MS、HPLC表征，均能证明该合成方法制得的物质纯度比较理想。在此之后，研究了酰化反应中反应温度对1-二苯甲基-3-甲烷磺酸氮杂环丁烷收率的影响，系统考查了催化氢化反应的影响因素，得出较佳工艺条件为：酰化反应温度0℃；还原反应中，m(Pd/C)∶ m(Ⅲ)=1∶20，反应温度为60℃，氢气压力为0.8～1.1 MPa。该合成路线的优点为反应路线较短，总收率较高，反应条件温和，原料试剂廉价易得，路线便捷，“三废”可控，产品质量稳定，具有工业化大规模生产的潜力[1]。

参考文献

[1]段志芳,王婷,沈洁,等.3-N-叔丁氧羰基胺基环丁胺的便捷合成[J].安徽化工, 2020, 46(1):5.DOI:CNKI:SUN:AHHG.0.2020-01-009.